基础课时12 酚 学习目标 1.了解苯酚的主要性质,理解羟基和苯环的相互影响。2.通过对苯酚性质的学习,了解苯酚及酚类物质的性质,学会合理应用。 苯酚 (一)知识梳理 1.酚的概念 羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚,酚的官能团是—OH。 2.苯酚的组成与结构 俗名 分子式 结构简式 石炭酸 C6H6O 或C6H5OH 3.苯酚的物理性质 项目 内容 颜色、状 态、气味 无色晶体,有特殊气味 毒性 有毒,对皮肤有腐蚀性 熔点、 溶解性 熔点43 ℃,室温下在水中溶解度为9.2 g,温度高于65 ℃时,能与水混溶,易溶于有机溶剂 注意 放置时间较长时因被空气中的氧气氧化呈粉红色 4.苯酚的化学性质 (1)苯酚的酸性 操作 实验现象及有关化学方程式 得到浑浊的液体 浑浊的液体变澄清,化学方程式为 +NaOH+H2O 液体又变浑浊,化学方程式为 +HCl+NaCl 理论解释:由于苯酚中的羟基和苯环直接相连,相互影响,使酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼,所以苯酚在水溶液中呈弱酸性,俗称石炭酸 如果向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体,可以看到溶液又变浑浊。反应方程式为 +CO2+H2O+NaHCO3。该反应说明苯酚酸性比H2CO3弱。 (2)取代反应 实验操作 实验现象 产生白色沉淀 有关化学 方程式 理论解释及应用:苯酚分子中,羟基和苯环相互影响,使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子易被取代;该反应可用于苯酚的定性检验和定量测定 (3)显色反应 实验操作 实验现象 溶液呈紫色 结论 FeCl3能与苯酚反应,使溶液显紫色 应用 用FeCl3溶液检验苯酚的存在 5.苯酚的应用与危害 (二)互动探究 为研究苯酚的性质,有以下实验内容 实验内容 实验现象 ①向盛有苯酚钠溶液的试管中加入盐酸或通入CO2气体 得到浑浊液体 ②向一定量的苯酚溶液中,逐滴加入饱和溴水,边加边振荡,观察实验现象 立即产生白色沉淀 【问题讨论】 问题1 实验①中,液体由澄清变浑浊的原因是什么 写出反应的化学方程式(至少写两个反应方程式)。为什么向溶液中通入CO2时生成的是NaHCO3而不是Na2CO3 提示 向溶液中加入盐酸或通入CO2,HCl或H2CO3与反应生成溶解性小的,故液体又变浑浊,反应的化学方程式为+HCl+NaCl;+H2O+CO2+NaHCO3。苯酚、H2CO3、HC的酸性强弱顺序为H2CO3>>HC。因此,苯酚能与Na2CO3发生反应,且苯酚钠与CO2、H2O反应时,无论CO2是否过量,均生成NaHCO3而不是Na2CO3。 问题2 实验②中产生白色沉淀的成分是什么 写出反应的化学方程式。 提示 产生的是三溴苯酚[]白色沉淀;化学方程式为+3Br2↓+3HBr。 问题3 如何除去混在苯中的少量苯酚 能否采用先加足量的溴水再过滤的方法 提示 先加入足量的烧碱溶液,再分液,上层即为苯。不能加入溴水,虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水,但是其易溶于苯而不容易分离,且所加的溴水过量,而过量的溴又溶于苯中,故不能用溴水除去苯中的苯酚。 问题4 某同学为了证明酸性:H2CO3>,选用盐酸、碳酸钠和苯酚钠溶液等试剂,结合下列装置,发现苯酚钠变浑浊即可证明上述酸性。你认为他的设计合理吗 请给出相应的理由。 提示 不合理,盐酸具有挥发性,所以苯酚钠溶液变浑浊可能是盐酸与苯酚钠反应生成苯酚的结果。可以选用稀硫酸和碳酸钠做反应的试剂。 【探究归纳】 1.甲苯分子内原子团间的相互影响 2.苯酚中苯环和酚羟基相互影响的性质表现 基团影响 性质表现 苯环对 羟基 导致酚羟基中的氧氢键易断。表现为①弱酸性;②显色反应 羟基对 苯环 使酚羟基邻、对位上的氢原子被活化,导致苯环上易发生多取代反应。 ①卤代,如苯酚与浓溴水反应。 ②硝化,如苯酚与浓硝酸反应生成 1.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是 ( ) ①2+2Na2+H2↑ ②+3Br2↓+3HBr ③+NaOH+H2O A.①③ B.只有② C.②和③ D.全部 答案 B 解 ... ...
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