第二节 蛋白质 基础课时18 蛋白质 学习目标 1.认识氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,知道氨基酸和蛋白质的关系,了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。2.认识蛋白质的组成和性质特点。认识人工合成多肽、蛋白质等的意义,体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。 一、氨基酸 (一)知识梳理 1.氨基酸的组成和结构 2.常见的氨基酸 俗名 结构简式 系统命名 甘氨酸 H2N—CH2COOH 氨基乙酸 丙氨酸 2-氨基丙酸 谷氨酸 2-氨基戊二酸 苯丙 氨酸 2-氨基-3- 苯基丙酸 半胱 氨酸 2-氨基-3- 巯基丙酸 3.氨基酸的物理性质 天然氨基酸均为无色晶体,熔点较高,一般能溶于水,而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 4.氨基酸的化学性质 (1)氨基酸的两性 氨基酸分子中既含有羧基,又含有氨基。羧基是酸性基团,氨基是碱性基团,因此氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐。 ①与酸反应:+HCl。 ②与碱反应:+NaOH+H2O。 (2)成肽反应 ①两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在一定条件下,通过氨基与羧基间缩合脱去水,形成含有肽键()的化合物,发生成肽反应。 ②由两个氨基酸分子缩合后形成的含有肽键的化合物称为二肽。二肽还可以继续与其他氨基酸分子缩合生成三肽、四肽、五肽,以至生成长链的多肽。 (二)互动探究 营养品和药品都是保证人类健康不可缺少的物质,其性质和制法是化学研究的主要内容。已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸,它的结构简式如图。 【问题讨论】 问题1 氨基酸能与碱反应,写出酪氨酸与足量NaOH溶液反应的化学方程式。 提示 +2NaOH+2H2O。 问题2 两分子乳酸可发生酯化反应形成环酯,两分子酪氨酸能否发生反应形成环状结构 提示 能。产物为 。 问题3 有两种氨基酸,分别是甘氨酸和丙氨酸,两分子氨基酸之间脱水能形成几种二肽 试写出它们的结构简式。 提示 甘氨酸两分子脱水形成二肽: ; 丙氨酸两分子脱水形成二肽: ; 甘氨酸与丙氨酸分子间脱水形成两种二肽: , ,共形成四种二肽。 【探究归纳】 1.氨基酸成肽反应原理 氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。即,脱去一分子水后形成肽键()。肽键可简写为“—CONH———,不能写成“—CNHO———,两者的连接方式不同。 2.氨基酸的缩合反应 (1)两分子间缩合 H2N—CH2COOH+H2N—CH2COOH+H2O。 (2)分子间或分子内缩合成环 +2H2O; +H2O。 1.酪氨酸学名为2-氨基-3-对羟苯基丙酸(相对分子质量为181),它是一种含有酚羟基的芳香族极性氨基酸。其结构如图所示,下列说法错误的是 ( ) A.酪氨酸既能发生取代反应又可以发生加成反应 B.酪氨酸既能与盐酸反应又能与氢氧化钠反应,且消耗盐酸和氢氧化钠的物质的量之比为2∶1 C.酪氨酸中可能共面的碳原子有9个 D.酪氨酸沸点比C10H21COOH(相对分子质量为186)高 答案 B 解析 酪氨酸有羟基、羧基、氨基都能发生取代反应,有苯环可以发生加成反应,故A正确;酪氨酸含有氨基能与盐酸反应,有酚羟基、羧基又能与氢氧化钠反应,且消耗盐酸和氢氧化钠的物质的量之比为1∶2,故B错误;酪氨酸中支链上的碳都可能与苯环共面,故可能共面的碳原子有9个,故C正确;C10H21COOH的相对分子质量为186,但酪氨酸分子间能形成多个氢键,导致酪氨酸的沸点远高于C10H21COOH,D项正确。 2.榴莲中的“乙硫氨酸”()是其散发出特殊气味的原因。下列有关该物质的叙述错误的是 ( ) A.能与盐酸反应 B.在一定条件下能生成二肽 C.乙硫氨酸的分子式为C6H12NSO2 D.1 mol该物质与碳酸氢钠溶液充分反应得到44 g CO2 答案 C 解析 该物质中含有氨基,氨基显碱性,能与盐酸反应,A正确;该结构中含有氨基、羧基,可发生分子间取代生成二肽,B正确;由结构简式可知该物质的分子式为C6H13NSO2,C错误;1 mol该物质中含有1 mol ... ...
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