[热点题空] 第5练 有机合成路线的设计 1.(5分)[2023·湖南，18(7)]甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。 2.(6分)[2021·北京，17(6)]从黄樟素()经过其同分异构体N可制备L()。 已知： i.R1CH==CHR2R1CHO+R2CHO ii. 写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式： 、 、 。 3.(5分)[2022·河北，18(6)]舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下： 已知： (ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子 (ⅱ) (ⅲ)+ W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。 1.(6分)已知：ⅰ.RCH2NH2； ⅱ.。 以和为原料合成的步骤如下： 请写出产物1及产物2的结构简式： 、 。 2.(9分)(2024·湖北省襄阳四中模拟)L是一种重要的有机试剂，其工业合成路线如图 已知： ①R—COOHR—COClR—CONH2 ② 以乙醇为主要原料合成，设计路线如下图，请补充该合成路线图中的反应条件和产物。(反应条件请写在箭头的上下，如：中间产物写在对应的横线上) CH3CH2OHCH3CHO → → 3.(5分)(2024·江西1月适应性测试)盐酸芬戈莫德(H)是一种治疗多发性硬化症的新型免疫抑制剂，以下是其中一种合成路线(部分反应条件已简化)。 已知：ⅰ)+R'CH2NO2； ⅱ)+R'OH。 参照上述反应路线，以和CH3NO2为原料，设计合成的路线(无机试剂任选)。 4.(7分)(2024·山西晋城统考模拟)化合物F是一种除草剂，对扁秆藨草、稗草、异型莎草、鸭舌状草等表现出较好的除草活性。其合成路线设计如图： 已知反应： 回答下列问题： (1)C的结构简式为 。 (2)结合题中信息，以为有机原料，设计合成的路线(无机试剂与溶剂任选，合成路线可表示为AB……目标产物)。 5.(7分)(2024·长沙高三模拟)法匹拉韦(有机物I)是一种广谱抗病毒仿制药，其含有的环状结构与苯的共轭结构类似。一种合成法匹拉韦的路线如图所示： 已知：①R—NH2R—OH； ②R1—CHOR1CH(OH)COOH。 (1)C的结构简式为 。 (2)根据已有知识并结合相关信息，将以A为原料制备的合成路线补充完整。 。 答案精析 真题演练 1. 解析 甲苯和溴在FeBr3的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯，因题目中欲合成邻溴甲苯，因此需要对甲基的对位进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸，再将对甲基苯磺酸与溴反应生成，再将中的磺酸基水解得到目标化合物。 2. 解析 根据Q到L的转化条件可知Q为酯类，结合L的结构简式()可推知Q的结构简式为；结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为H2O2/乙酸，故P的结构简式为；由N到P的反应条件(O3/Zn，H2O)及N为黄樟素的同分异构体可推知N的结构简式为。 3. 解析 根据题给信息(ⅲ)，目标物质W可由2个与1个合成，由此可设计合成路线。 模拟预测 1. 2.CH3CH2OHCH3CHO 解析 乙醇氧化为乙醛，两分子乙醛转化为，氧化得到，然后发生已知信息①的转化变为，再根据H生成I的原理转化为，再根据K生成L的原理得到产物。 3. 4.(1) (2) 5.(1) (2) 解析 A()在浓硫酸加热条件下与CH3OH发生酯化反应生成B()，B在NBS、CH3CN、N2条件下反应生成C()，C发生取代反应生成D()，D与一水合氨反应生成E()，E转化为F()，F发生卤代反应生成G()，G发生水解反应生成H()，H在H2O2、HCl作用下生成I()。(2)第一步，对比原料与目标产物的结构，目标产物分子中碳原子数比原料A分子中多一个，故由原料A制备目标产物的关键在于延长A的碳链，可用试剂NaCN来实现；第二步，将氨基进 ... ...
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