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课件网) 有机化合物分子式和分子结构的确定 第一章 有机物的结构特点与研究方法 1.掌握李比希提出的燃烧有机物对产物的定量测定确定实验式; 2.了解质谱法确定分子式的原理与方法; 3.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机物分子结构测定中的应用。 研究有机化合物的基本步骤 主要步骤 分离、提纯 波谱分析 除杂质 定量分析 确定元素组成及比例 测定相对 分子质量 分子式 结构分析 结构式 确定实验式 确定分子式 确定分子结构 常用方法 蒸馏、萃取 重结晶等 实验目的 元素分析 化学方法 定量分析 定性分析 确定有机物的元素组成 一般是将一定量的有机物燃烧,转化为简单的无机物 原理:通过无机物的质量推算出该有机物所含各元素的质量分数,然后计算出该有机物分子内各元素原子的最简整数比,确定其实验式(也称最简式)。 有机物 燃烧 CO2 H2O 检验产物 有机物 元素组成 一定量 有机物 燃烧 CO2 H2O 测定产物 有机物 元素组成 推算 定性分析 定量分析 元素定量分析方法: ①李比希元素分析法 ②现代元素分析仪 有机化合物的元素定量分析最早由德国化学家李比希提出 一 、确定实验式 1、李比希元素分析法 取一定量仅含C、H、O的有机物 加CuO 氧化 CO2 H2O 测得前后的质量差 用无水CaCl2 吸收 用KOH浓溶液吸收 计算C、H原子质量分数 剩余得为O原子的质量分数 测得前后的质量差 图1 李比希法设备图 吸收H2O 吸收CO2 根据吸收剂在吸收前后的质量差,计算出有机化合物中碳、氢元素的质量分数,剩余的就是氧元素的质量分数,据此计算可以得到有机化合物的实验式 若m(有机物) = m(C)+m(H), 则说明该有机物中只含C、H 若m(有机物)>m(C)+m(H)且完全燃烧只生成CO2和H2O,则说明有O。 C→CO2 H→H2O N→N2 S→SO2 Cl→HCl 对李比希元素分析法的几点思考 (2)有人提出用CaCl2或浓硫酸替Mg(ClO4) 2,请说明替代Mg(ClO4) 2 物质的基本条件 。 (3)氧气的作用主要是 。 (4)为了提高实验的准确性,此装置还需要完善,请指出需要完善的地方 (1)氧化铜的作用主要是 。 只吸收水,不吸收CO2 氧化样品,将产物全部排入吸收装置 a.在吸收剂之间加一个检验水是否吸收完全的装置 b.在最后再加一个装有碱石灰的干燥管防止空气中的二氧化碳和水进入。 确保碳元素被氧化成CO 2 1.正误判断 (1)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比( ) (2)有机物燃烧后只生成CO2和H2O的物质不一定只含有碳、氢两种元素( ) (3)有机物的实验式、分子式一定不同( ) (4)元素分析法和质谱法能分别确定有机物的实验式和相对分子质量( ) (5)质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量( ) × √ × √ √ 应用探究 【例1】含C、H、O三元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。 (2)再求各元素原子的个数比: (1)先确定该有机化合物中氧元素的质量分数: ω(O)=100%-52.2%-13.1%=34.7% N(C):N(H):N(O)= 52.2% 12.01 13.1% 1.008 34.7% 16.00 : : =2:6:1 【答】该未知物A的实验式为C2H6O。 思路点拨 不能提前四舍五入,会引起误差较大。 应用探究 【例2】某有机物5.8 g完全燃烧,生成CO2 13.2 g , H2O5.4 g 。含有哪些元素 n(C) = = 0.3mol n(H) = = 0.6mol m(O) = = 1.6 g 5.8 – 3.6 – 0.6 n(O) = = 0.1mol N(C)∶N(H)∶N(O)=0.3:0.6:0.1 =3∶6∶1 ∴实验式为 C3H6O 有机物的实验式: 有没有O元素? 现代元素分析仪 元素定量分析只能确定有机化合物分子中各组成原子的最简整数比,得到实验式。要确定它的分子式,还必须知道其相对分子质量。 目前有 ... ...