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课件网) 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 有机化合物实验式、分子式、 分子结构的确定 1、通过李比希定量分析法,熟练掌握有机化合物中C、H、O含量的测定方法,认识定量分析在科学研究中的重要价值。 2、通过了解现代仪器分析在有机化合物组成和结构分析中的应用,能依据质谱法判断有机物相对分子质量,能依据波谱分析数据推断简单有机化合物的分子结构。 3、知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机物分子结构测定中的应用。 分离、提纯 确定实验式 确定分子式 确定分子结构 蒸馏、 萃取、 重结晶等 元素定量分析 质谱法 波谱分析： 质谱、红外光谱、 核磁共振氢谱、 X射线衍射等 研究有机化合物的基本步骤： 一、有机化合物实验式的确定 化学方法 定量分析 定性分析 确定有机物的元素组成 一般是将一定量的有机物燃烧，转化为简单的无机物 原理：通过无机物的质量推算出该有机物所含各元素的质量分数，然后计算出该有机物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式（也称最简式）。 有机化合物的元素定量分析最早由德国化学家李比希提出。 （J·von Liebig，1803—1873） 燃烧法(李比希法) 某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O ，其元素组成为_____。 李比希元素分析仪 如果碳与氢的百分含量相加达不到100%，而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百分含量 肯定有C、H，可能有O 实验装置 李比希法 原理： 一定量有机物 [含C、H、(O)] CuO 氧化 H2O CO2 无水CaCl2吸收 浓KOH吸收 反应前后装置质量差 计算 C、H 元素 质量 用C、H、O元素原子个数比确定实验式 依据总质量减去C、H元素质量确定是否有O元素 图2 李比希简易装置图 【例1】含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。 （2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比： 【解】 （1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数： ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7% N(C)：N(H)：N(O)＝ 52.2% 12.01 13.1% 1.008 34.7% 16.00 ： ： ＝2：6：1 【答】该未知物A的实验式为C2H6O 李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法，这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。 现代化的元素分析仪 元素定量分析只能确定有机化合物分子中各组成原子的最简整数比，得到实验式。要确定它的分子式，还必须知道其相对分子质量。目前有许多测定相对分子质量的方法，质谱法是其中最精确而快捷的方法 质谱仪 质谱仪工作原理示意图 二.相对分子质量的测定——— 质谱法 有机物分子 确定相对分子质量 离子的质荷比 高能电子束 轰击 带正电荷的离子 磁场作用下先后 到达检测仪 质谱图 （较快速、精准的方法） 质谱仪 质谱图 未知物A的实验式为C2H6O，其质谱图中最右侧的分子离子峰（CH3CH2OH的信号）的质荷比数值为46，因此A的相对分子质量为46，由此可以推算出A的分子式也是C2H6O。 读数方法：相对分子质量＝最大质荷比＝最右边的分子离子峰 【例1】某有机物的结构确定： (1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是_____。 C4H10O (2)确定分子式：如图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为_____；分子式为_____。 C4H10O 74 （1）定义法：M = m / n (5) 质谱法———测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快 捷的方法。 （3）标准状况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，求算摩尔质量。 M＝ρ×22.4 L·mol－1。 （2）根据有 ... ...
