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课件网) 主题4 有机物转化与应用 微主题8 有机物的结构与性质 内容索引 核心串讲 体系建构 名卷优选 基础回归 检测反馈 基 础 回 归 碳溴键(或溴原子) (酮)羰基 酯基 加成反应 3 铁杉脂素是重要的木脂素类化合物，其结构简式如图所示。 (1) 分子中有_____个手性碳原子。 (2) 1 mol铁杉脂素与足量NaOH溶液反应时，最多能消耗_____mol NaOH。 (3) 1 mol铁杉脂素与足量H2发生反应，最多能消耗_____mol H2。 (4) 1 mol铁杉脂素与浓溴水发生取代反应，最多消耗_____mol Br2。 3 3 6 2 或 体 系 建 构 名 卷 优 选 考向1 有机物的结构与性质 1 [2024江苏卷]化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是( ) A. X分子中所有碳原子共平面 B. 1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应 C. Z不能与Br2的CCl4溶液反应 D. Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色 D 【解析】 X分子中的环不是苯环，环上含有多个饱和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，A错误；羰基、碳碳双键均能与H2发生加成反应，故1 mol Y最多能与2 mol H2发生加成反应，B错误；碳碳双键能与Br2发生加成反应，故Z能与Br2的CCl4溶液反应，C错误；碳碳双键和—CH2OH均能使酸性KMnO4溶液褪色，故Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。 2 [2023江苏卷]化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是( ) A. X不能与FeCl3溶液发生显色反应 B. Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C. 1 mol Z最多能与3 mol H2发生加成反应 D. X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别 D 【解析】 X分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；Y分子中的含氧官能团是酯基和醚键，B错误；Z分子中的醛基和苯环均能与H2发生加成反应，故1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应，C错误；X分子中含有羧基，X能与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡，Z分子中含有醛基，Z能与2%银氨溶液反应产生银镜，故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。 3 [2022江苏卷]精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下： D 4 [2021江苏卷]化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。 下列有关X、Y、Z的说法正确的是( ) A. 1 mol X中含有2 mol碳氧π键 B. X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得的芳香族化合物相同 C. Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大 D. Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子 B 考向2 有机物的官能团、反应条件及类型判断 5 [2024江苏卷]部分有机合成路线如下： (1) A分子中的含氧官能团名称为醚键和_____。 (2) C―→D的反应类型为_____；C转化为D时还生成H2O和_____(填结构简式)。 (酮)羰基 消去反应 N(CH3)3 【解析】 (2) C受热发生消去反应，＋N(CH3)3、OH－与相邻碳上的H同时被消去，生成D、H2O和N(CH3)3。 6 [2023江苏卷]部分有机合成路线如下： (1) A的酸性比环己醇的_____(填“强”“弱”或“无差别”)。 (2) G的分子式为C8H8Br2，F―→H的反应类型为_____。 强 取代反应 7 [2022江苏卷]部分有机合成路线如下： (1) A分子中碳原子的杂化轨道类型为_____ 。 (2) B―→C的反应类型为_____。 sp2、sp3 取代反应 8 [2021江苏卷]部分有机合成路线如下： (1) A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是_____。 (2) A＋B―→C需经历A＋B―→X―→C的过程，中间体X的分子式为C17H17NO6。X―→C的反应类型为_____。 7 消去反应 考向3 限定条件下同分异构体的书写 【解析】 根据条件可作出如下推测：①由碱性条件下水解知，含有酯基；②另一产物能被催化氧化，说明其属于醇；③产物之一是羧酸，又因碳原子杂化 ... ...
