人教版高中化学选择性必修3第三章烃的衍生物第五节第1课时有机合成的主要任务课件（72页ppt）

(课件网) 第1课时　有机合成的主要任务 　 第三章 第五节　有机合成 通过碳骨架的构建、官能团的转化，体会有机合成的基本任务，掌握有机化合物分子碳骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法。 学习目标 任务一　构建碳骨架 新知构建 1．有机合成的意义 (1)使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来_____和_____，合成具有特定结构和性质的目标分子。 (2)碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的_____和_____、_____等过程。 构建碳骨架 引入官能团 增长 缩短 成环 2．碳链的增长 (1)炔烃与HCN加成 (2)醛或酮与HCN加成 (物质的量之比为1∶2加成) 带正电荷的原子或原子团连接在_____上，带负电荷的原子或原子团连接在_____上。 CH2==CHCN　 CH2==CHCOOH (3)羟醛缩合反应 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α，β-不饱和醛。 。 3．碳链的缩短 (1)烯烃 ＋_____。 (2)炔烃 RC≡CH ＋_____。 (3)芳香烃 与苯环相连的碳原子上_____才能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 HOOC—R　 RCOOH　 必须连有氢原子 4．碳链的成环 (1)共轭二烯烃 共轭二烯烃含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开。 _____(第尔斯-阿尔德反应的加成原理)。 (2)生成环酯 _____ ＋2H2O。 (3)生成环醚 HOCH2CH2OH ＋H2O。 交流研讨 阅读教材“资料卡片”，了解羟醛缩合的原理，思考下列问题： (1)如何由苯甲醛和乙醛制取 提示： (2)如何由甲醛和乙醛制取 提示： 典例应用 1．下列说法不正确的是 A．有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子构架，并引入或转化成所需的官能团 B．有机合成过程可以简单表示为基础原料→中间体→目标化合物 C．逆合成分析法可以简单表示为目标化合物→中间体→基础原料 D．为减少污染，有机合成不能使用辅助原料，不能有副产物 √ 有机合成中可以使用辅助原料，也可以产生副产物，D项错误。 2．已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：R—X＋2Na＋R′—X―→R—R′＋2NaX。现有CH3CH2Br和CH3CHBrCH3的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是 A．己烷 B．正丁烷 C．2，3-二甲基丁烷 D．2-甲基丁烷 √ CH3CH2Br与金属钠以物质的量之比为1∶1发生反应能够生成正丁烷和溴化钠；CH3CHBrCH3与金属钠以物质的量之比为1∶1发生反应能够生成2，3-二甲基丁烷和溴化钠；CH3CH2Br、CH3CHBrCH3与金属钠以物质的量之比为1∶1∶2发生反应能够生成2-甲基丁烷和溴化钠。 3．有机合成反应需要考虑“原子经济性”，也应尽可能选择反应条件温和、产率高的反应。已知RCHO＋ 为加成反应。用乙烯制备 时，按正确的合成路线依次发生反应的反应类型为 A．加成→氧化→加成 B．加成→氧化→取代 C．加成→氧化→消去 D．加成→加成→氧化 √ 返回 任务二　引入官能团 新知构建 1．引入碳碳双键 (1)醇的消去反应 CH3CH2OH _____。 (2)卤代烃的消去反应 CH3—CH2—Br＋NaOH _____＋NaBr＋H2O。 (3)炔烃与卤化氢(H2、卤素单质)的不完全加成反应 CH≡CH＋HCl _____。 CH2==CH2↑＋H2O　 CH2==CH2↑ CH2==CHCl 2．引入碳卤键 (1)烷烃、芳香烃的取代反应 CH4＋Cl2 CH3Cl＋HCl； _____ ； _____。 (2)醇与氢卤酸(HX)的取代反应 CH3—CH2—OH＋HBr _____。 CH3—CH2—Br＋H2O (3)烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢的加成反应 CH3CH==CH2＋Br2―→_____； CH3CH==CH2＋HCl _____ (主要产物)； CH≡CH＋HCl _____。 CH3CHBrCH2Br CH3CHClCH3　 CH2==CHCl 3．引入羟基 (1)烯烃与水的加成反应 CH2==CH2＋H ... ...