人教版高中化学选择性必修3第三章烃的衍生物第五节第2课时有机合成路线的设计与实施学案

中小学教育资源及组卷应用平台 第2课时　有机合成路线的设计与实施 [学习目标]　1.了解设计有机合成路线的一般方法。2.理解逆向合成法在有机合成中的应用，尤其在制药行业中的重要作用，知道“绿色合成”原则。3.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。 任务一　正合成分析法 有机合成路线的确定，需要在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。 1.常见有机物的转化 2．正合成分析法 (1)单官能团合成 R—CH===CH2卤代烃醇醛酸酯 (2)双官能团合成 CH2===CH2CH2X—CH2XHOCH2—CH2OHOHC—CHOHOOC—COOH―→链酯、环酯等 (3)芳香族化合物合成 3．合成路线的表示方法 有机合成路线用反应流程图表示。 示例：原料中间体(Ⅰ)中间体(Ⅱ)……―→目标化合物 [交流研讨]　食醋的主要成分是乙酸，主要通过发酵法由粮食制备。工业乙酸是通过石油化学工业人工合成的。 (1)请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，写出反应流程图。 (2)目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1)中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。 提示：(1)CH2===CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH。 (2)若每一步反应的产率均为70%，第一种合成路线的总产率为70%×70%×70%＝34.3%，远小于第二种工艺反应的产率70%。 1．在有机合成中，若制得的有机化合物较纯净且易分离，在工业生产上才有实用价值。据此判断下列有机合成一般不适用于工业生产的是(　　) B．乙烷与氯气在光照下制备氯乙烷：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl D．乙烯水化制乙醇：CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH 答案：B 解析：乙烷与氯气在光照下发生取代反应，反应生成的有机物是多种氯代乙烷的混合物，故B符合题意。 2.（2023·沈阳高二调研）在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为最不可行的是(　　) D.用乙烯合成乙二醇：CH2===CH2 CH3CH3CH2ClCH2ClHOCH2CH2OH 答案：D 解析：氯苯与H2发生加成反应生成一氯环己烷，一氯环己烷在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应生成环己烯，可以实现，A项不符合题意；甲苯与Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应生成在NaOH水溶液、加热条件下发生取代反应生成，可以实现，B项不符合题意；乙烯与H2发生加成反应生成乙烷，但乙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应，其产物有多种，无法控制反应只生成CH2ClCH2Cl，不可以实现，D项符合题意。 3．请用流程图表示出最合理的合成路线。 (1)将乙醇转化成乙二醇(改变官能团的数目)。 答案：CH3CH2OHCH2===CH2 (2)将1 丙醇转化成2 丙醇(改变官能团的位置)。 答案：CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2 任务二　逆合成分析法 1．逆合成分析法 在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。 2．逆合成分析法的应用 由“逆合成分析法”分析由乙烯合成乙二酸二乙酯。 (1)分析如下： 根据以上逆合成分析，可以确定合成乙二酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2===CH2)，通过5步反应进行合成，写出反应的化学方程式： ①_____； ②_____； ③_____； ④_____； ⑤_____。 ④CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH (2)合成路线如下： 1．上述合成路线中也可以先氧化为OHC—CHO，再氧化为HOOC—COOH。 2．表示合成步骤时，用箭头“→”表示每一步反应；而表示逆合成时，用“”表示逆推过程。　　 [交流研讨1]　在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与 ... ...