人教版高中化学选择性必修3第一章有机化合物的结构特点与研究方法第一节第2课时有机化合物中的共价键、同分异构现象学案

中小学教育资源及组卷应用平台 第2课时　有机化合物中的共价键、同分异构现象 [学习目标]　1.认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系。2.知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。3.能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能列举说明立体异构现象。 任务一　有机化合物中的共价键 (一)有机化合物中共价键的类型 1．根据原子轨道的重叠方式可分为σ键和π键 σ键 π 键 原子轨道重叠方式 沿键轴方向以“头碰头”形式相互重叠 以“肩并肩”形式从侧面重叠 原子轨道重叠程度 大 小 键的强度 较大 较小 能否绕键轴旋转 能 否 2．根据成键原子形成共用电子对的数目共价键分为单键、双键和三键 (1)单键只含σ键； (2)双键中含有1个σ键和1个π键； (3)三键中含有1个σ键和2个π键。 3．共价键的类型与有机反应类型的关系 (1)σ键不易断裂，能发生取代反应； (2)π键比较容易断裂，π键更活泼，能发生加成反应等。 (二)共价键的极性与有机反应 1．电负性与共价键极性的关系 成键原子间电负性的差异越大→共用电子对偏移的程度越大→共价键极性越强。 2．共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂 (1)水、无水乙醇分别与钠反应的比较 【实验探究】 实验操作 实验现象 金属钠浮在水面上，反应剧烈 金属钠沉在底部，反应平稳 化学方程式 2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑ 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ 【实验结论】 乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈，说明乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。 (2)乙醇与氢溴酸的反应 乙醇能与氢溴酸反应，原因是羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，反应中，碳氧键易断裂。 3．有机反应的特点 共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。 [交流研讨1]　请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。 ①CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl ②CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br 提示：化学键：甲烷分子中含有C—H σ键，能发生取代反应；在乙烯分子中，碳碳双键含有π键，能发生加成反应。 官能团：甲烷无官能团；乙烯的官能团是碳碳双键，能发生加成反应。 [交流研讨2]　某有机物分子的结构简式为，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的剧烈程度大。试从“共价键的极性”角度做出合理的解释。 提示：CH2==CHCOOH中的氢氧键受碳氧双键影响，极性更强，更易断裂。 1．正误判断，错误的说明原因。 (1)丙烯分子中σ键与π键的个数比是7∶1。 (2)乙烯分子中σ键比π键的强度大，更稳定。 (3)共价键的极性强弱不仅取决于成键原子双方电负性差值的大小，还取决于共价键所处的环境。 (4)CH3COOH有酸性，而C2H5OH没有，体现了基团之间的相互影响。 答案：(1)错误。σ键与π键的个数比应是8∶1　(2)正确　(3)正确　(4)正确 2．下列分子中，既含有非极性键又含有π键的分子是(　　) A．C2H4Cl2　　　　 B．HCHO C．H2O D．CH2==CH—CH3 答案：D 解析：同种元素的原子之间形成的共价键是非极性键，不同种元素的原子之间形成的共价键是极性键；共价单键均为σ键，双键中有1个σ键和1个π键，以此解答。C2H4Cl2不存在双键，则不存在π键，A项不符合题意；HCHO含有碳氧双键，存在π键，但是只有极性键，B项不符合题意；H2O不存在双键，则不存在π键，C项不符合题意；CH2===CH—CH3分子中既含有非极性键又含有π键，D项符合题意；答案选D。 3．乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示，三者结构中的相同点是都含有羟基，下列说法错误的是(　　) A．羟基的极性：乙酸＞水＞乙醇 B．与金属钠反应的剧烈程度：水＞乙醇 C．羟基连接的基团可影响羟基的活性 D．羟基极性不同的原因是羟基中的共价键类型不 ... ...