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课件网) 苯的同系物 第三节 芳香烃 1、能掌握苯的同系物的主要化学性质； 2、能基于苯与甲苯的化学性质，通过对比认识苯的同系物分子中基团的相互作用。 —CH3 CH CH2 — —CH3 C6H6 C8H10 C7H8 C12H10 C10H8 C8H8 一起来认识这几种有机物： 分子中含有一个或多个苯环的一类烃叫做芳香烃。 甲苯 联 苯 萘 邻二甲苯 苯乙烯 —CH3 苯 1.下列有机物属于芳香族化合物的是_____ 2.下列有机物属于芳香烃的是_____ —OH —Cl —CH3 —CH3 —NO2 ⑦ ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ①②④⑥⑦⑧⑨ ④⑦⑨ ⑧ C ≡ CH —CH3 —CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 ⑨ 蒽 (C14H10) √ √ √ √ √ √ √ 【概念辨析】 芳香化合物、芳香烃、苯的同系物 芳香化合物：含苯环的化合物(可含除C、H外的元素)。 芳香烃：含有苯环的烃(只含C、H元素) 。 苯的同系物：有1个苯环，侧链全为烷烃基的芳香烃。 芳香烃 同系物 苯的 芳香化合物 苯 最简单的芳香烃是：苯 一、苯的同系物 1)定义：苯环上氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物 3) 通式：CnH2n－6（n≥6） ②侧链为烷烃基 2) 结构特点： ①有且只有一个苯环 4) 苯的同系物的物理性质 (与苯相似) > > 一般为无色特殊气味的有毒液体(或固体) 难溶于水，密度比水小 其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂 思考:下列三种二甲苯的沸点高低情况如何呢？为什么？ 144℃ 139℃ 138℃ 沸点： 同分异构体：对称性越好，熔沸点越低！ 间二甲苯 邻二甲苯 对二甲苯 随碳原子数增多，熔、沸点依次升高，密度依次增大； 同分异构体之间，苯环上的支链越多，对称性越好， 溶、沸点越低 ，密度越小 5) 苯的同系物的化学性质 都含有苯环，性质相似 例如: 可燃烧；易取代(卤代、硝化)；能加成等。 比较苯和甲苯结构的异同点， 推测甲苯的化学性质。 甲苯含有甲基，由于苯环和甲基相互影响， 在化学性质上与苯也有不同之处。 —CH3 苯的同系物的氧化反应 ①可燃性 ②使酸性KMnO4溶液褪色 KMnO4 （H+） R R’ -R(-R’)：烷基或H 无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。 实验内容 实验现象 解释 （1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置 （2）将上述试管用力振荡，静置 甲苯与苯均不与溴水发生反应；苯和甲苯的密度比水小 溴易溶于苯和甲苯，会发生萃取 都分层，上层为油状液体 两试管均出现分层， 上层橙红色，下层接近无色 甲苯 甲苯 苯 实验内容 实验现象 解释 （3）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入酸性高锰酸钾溶液，静置 （4）将上述试管用力振荡，静置 苯不与酸性高锰酸钾反应； 甲苯可以与酸性高锰酸钾反应 苯的试管无变化； 甲苯的试管中溶液褪色 都分层，上层为油状液体 甲苯与苯均不溶于水， 密度均比水小 甲苯 苯 甲苯 苯 【思考】试从结构角度分析甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因。 KMnO4(H+)溶液 不反应 KMnO4(H+)溶液 不反应 KMnO4(H+)溶液 ─ CH3 ─ COOH (H—CH3) CH4 苯环取代甲烷上一个H 苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。 【结论】 苯环影响侧链，使侧链甲基能被KMnO4/H+(aq)氧化 【思考】如何鉴别苯和甲苯？ 可用酸性高锰酸钾溶液鉴别。 【思考】如何除去苯中溶解的少量甲苯 KMnO4/H+(aq) COOH 分液 NaOH(aq) COONa 苯 甲苯 苯 苯 下列哪种苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色？ √ √ × × 苯的同系物的取代反应 ⑴卤代反应 苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。 以甲苯为例 CH3 + Cl2 FeCl3 或Fe CH3 Cl + HCl CH3 Cl + HCl 或 苯环上的氢被取代 CH3 + Cl2 光 CH2Cl CHCl2 CCl3 + HCl 产物以一氯甲苯为主 烷基氢被取代 甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主 其他纯卤素单质也能发生类似的取代反 ... ...
