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课件网) 苯 第三节 芳香烃 1.了解芳香烃的概念，掌握苯的组成、结构。 2.掌握苯的化学性质(取代和加成)。 一、 苯的物理性质 颜 色： 气 味： 状 态： 密 度： 溶解性： 挥发性： 熔沸点： 无色透明 特殊芳香气味 液体 比水 。 不溶于水, 易溶于有机溶剂 易挥发 熔点5.5℃，沸点80.1 ℃ 用冰冷却时结成无色的晶体。 (密封保存) 小 苯有毒！苯是一种重要的化工原料和有机溶剂 (0.88g/cm3) 实验2-1 向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。 实验操作 实验现象 结 论 液体分层，上层 色， 下层_____色 液体分层，上层 色， 下层___色 无 紫红 橙红 无 苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能与溴水反应. →该实验证明苯分子中 碳碳双键和碳碳三键 苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构 萃取 无 π键 与碳碳双键中的π键有什么不同？ 探究：苯分子中的大π键是如何形成的？ →每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 →6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°,连接成六元环状。 →碳碳双键：由两个p轨道形成π键 二、 苯的结构 分子式：_____；结构简式：_____； 分子构型: ；6个碳原子均采用_____ C6H6 碳原子与氢原子之间以 相连接 每个碳碳键的键长相等，都是139 pm， 介于 _____和_____ 的键长之间。 平面正六边形 每个碳原子余下的____ 轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大____ 键，均匀地对称分布在苯环的上下两侧。 所有原子 在同一平面 碳碳双键 单键（σ键） 、 碳碳单键 sp2 p π 最简式: CH C%=92.3% →分子的不饱和程度大 思考与讨论 哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构 ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等， 都是1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等 三、 苯的化学性质 氧化反应 加成反应 取代反应 ①可燃性 纯卤素单质 √ ②使酸性KMnO4溶液褪色 × √ 硝酸 硫酸 H2、X2、HX、H2O √ √ √ × 苯的氧化反应 ①可燃性 O2 12CO2+6H2O 2C6H6+15 C%=92.3% 火焰明亮， 伴有浓烈的黑烟 苯的取代反应 FeBr3作催化剂，苯环上氢原子被溴原子所取代 (1)卤代反应 溴苯 纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度大于水 步骤：在烧瓶中加入苯后再加少量液态溴， 同时加入少量铁屑，用带长导管的瓶塞塞紧瓶口， 反应完毕后，把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里。 烧瓶中：液体轻微沸腾，充满红棕色气体； 锥形瓶中：导管口有白雾。 烧瓶底部：有褐色不溶于水的液体。 现象？ 【实验要点】 1.溴是一种易挥发有剧毒的药品 2.液溴的密度比苯的大 3.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉或FeBr3作为催化剂 4.该反应是放热反应，不需要加热 5.反应最后苯和溴会有剩余，它们易挥发 6.长导管作用 导气，冷凝回流 7. HBr的性质与HCl相似 （防倒吸） + Br2 FeBr3 Br + HBr 剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 思考与讨论 （1） 如何证明该反应为取代反应 苯与Br2反应生成溴苯的同时有HBr生成，说明它们发生了取代反应。由于HBr中有挥发出的Br2，要先用CCl4洗气后再通入硝酸银溶液。 紫色石蕊试液 或AgNO3溶液 防止倒吸 除去其中的溴和苯 思考与讨论 （2） 反应剩余液溴、苯等溶解在溴苯中使之显褐色， 如何提纯反应生成的溴苯 1)水洗分液：除去FeBr3、氢溴酸 2)NaOH溶液洗涤分液：除去溴单质 3)再水洗分液：除去NaOH等无机物 4)干燥：除去水分 5)蒸馏：除去苯 ... ...
