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课件网) 胺 酰胺 第三章 烃的衍生物 1.掌握胺、酰胺的结构特点和主要性质,了解胺、酰胺的应用。 2. 了解酰胺的命名。 常言道:“一白遮百丑”,几乎所有女士希望自己的肌肤能够更白一点,最近几年烟酰胺火遍了全网,作为美白爱好者护肤宝库里必备的一款护肤品,它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺(维生素B3)的结构简式如图: 酰胺基 1.胺的结构 官能团: 氨基 ( NH2)或 ( NRR’ R和R’可以是氢原子或烃基) CH3 NH2 甲胺 苯胺 NH2 烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。 通式:R—NH2 胺也可以看作烃分子中的氢原子被氨基所替代的化合物 或取代的氨基(-NRR’)(R和R’可以是氢原子或烃基) CH3 NH CH3 二甲胺 三甲胺 (CH3)3N 一、胺 (1)低级胺是气体或易挥发液体,气味与氨相似,高级胺为固体,胺的沸点比相对分子质量相近的烃高,但比醇和羧酸的沸点低。 (2)胺都能与水分子形成氢键,低级胺易溶于水,碳原子数增加胺的溶解度迅速降低,6个碳以上的胺难就溶于水。 (3)芳香胺的毒性很大,能致癌。 2.胺的物理性质 3.胺的化学性质: 氨基中氮原子上有一对孤对电子,易与H+结合,因此胺具有碱性。 苯胺 苯胺盐酸盐 +H+ N H H H N H H H H [ ] + 氨气显碱性的实质: NH2 NH3Cl +HCl 注意:“氨”“铵”“胺”的区别 氨指氨气(NH3); 铵一般出现在铵盐中; 胺是指一类含氨基(-NH2)的有机物。 写出甲胺、二甲胺、三甲胺与盐酸反应的方程式: CH3—NH2+HCl CH3—NH3Cl (CH3)2NH+HCl (CH3)2NH2Cl (CH3)3N+HCl (CH3)3NHCl 4.用途 胺是重要的化工原料,甲胺和苯胺是合成医药、农药和染料等的重要原料。 染料 农药 医药 硫粉 蛋白质一级结构中的肽键,在化学上也叫酰胺键,酰胺也是羧酸的衍生物。酰胺具有怎样的性质呢? … C=O H—N H—C—R1 C=O H—N H—C—R2 C=O H—N H—C—R3 C=O H—N H—C—R4 … 蛋白质的三级结构 蛋白质的二级结构 蛋白质的四级结构 二、酰胺 1.酰胺的概念: 结构通式与官能团: 羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。 R—C—NH2 = O 酰胺基 酰基 常见的酰胺: 2.物理性质 通常甲酰胺为液体,其它酰胺多为无色晶体,因为酰胺分子之间能形成氢键,其熔、沸点一般较高。 —NH2和—CONH2都是亲水基团,都与水分子间能形成氢键,故低级胺、酰胺都能溶于水。 低级酰胺易溶于水,随碳原子数增加,酰胺的溶解度逐渐减小。 3.酰胺的化学性质 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。 水解原理: 酸性环境: 碱性环境: 酰胺在酸、碱性环境均可以完全水解! 4.用途 酰胺常被用作溶剂和化工原料,N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂,可以溶解很多有机化合物和无机化合物,是生产多种化学纤维的溶剂,也用于合成农药、医药等。 氨 胺 酰胺 铵盐 组成元素 结构特点 化学性质 用途 NH3 三角锥形分子 N、H C、N、H C、O、N、H N、H及其他元素 含有氨基 R-NH2 含有酰胺基 R C O NH2 含有铵根离子 具有碱性,与酸反应生成铵盐 具有碱性,与酸反应生成盐 在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应 受热易分解,与碱共热产生氨气 制冷剂,生产硝酸和尿素 合成医药、 农药和染料 溶剂和化工原料 生产化肥和炸药 举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同,并设计表格进行比较。 NH4+ 洗涤丝绸质衣物,能否选用肥皂或洗衣粉进行清洗?为什么? 1.丝绸本质上是蛋白质,里面含有肽键,即酰胺键。 2.肥皂或洗衣粉水溶液呈碱性,在碱性条件下,酰胺键会水解。 3.洗涤丝绸,不能用肥皂或洗衣粉,最好用中性洗涤剂。 酰胺基 【思考与讨论】 【思考与讨论】 1.甲胺与乙酰胺分子中均有—NH2,二者互为同系 ... ...