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课件网) 羧 酸 第三章 烃的衍生物 1.能从羧基成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。 2.能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。 蚁酸（甲酸） HCOOH 自然界和日常生活中的有机酸 COOH COOH 草酸 (乙二酸) —C—OH O (3)分子通式： 1．羧酸的结构及分类 (1)羧酸的概念：羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基( )相连而构成的有机化合物。 (2)官能团：羧基 或—COOH —C—OH O ‖ 一元羧酸可写为R COOH 饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0) (4)羧酸的分类 按分子中 羧基数目 一元羧酸 多元羧酸 CH3CH2COOH (丙酸) (丙三酸) 二元羧酸 HOOC COOH (乙二酸) HOOCCH2CHCH2COOH COOH 甲酸、乙酸 低级脂肪酸 C17H35COOH (硬脂酸) C15H31COOH (软脂酸) C17H33COOH (油酸) C17H31COOH (亚油酸) 高级脂肪酸 按羧基 所连烃基 脂肪酸 芳香酸 COOH (苯甲酸) 羧酸 分类 (5)羧酸的系统命名法 ①选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。 ②编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。 ③定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 3,4-二甲基戊酸 3-甲基丁酸 例如： 自然界的许多动植物中含有有机酸。有些有机酸分子中既含有羧基也含有羟基，所以又叫羟基酸。如乳酸、柠檬酸、苹果酸等。 乳酸(2-羟基丙酸) CH3—CH—COOH OH (柠檬酸) HO—C—COOH CH2—COOH CH2—COOH 2．常见的羧酸 H—C—OH O ‖ 甲酸 物理性质：无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。 结构： 化学性质： ①羧酸的性质：弱酸性和酯化反应。 ②醛的性质：氧化反应，如银镜反应、与新制Cu(OH)2反应。 用途：工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料。 结构特点：既有羧基的结构，又有醛基的结构。 (蚁酸) HCOOH 属于芳香酸，是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。苯甲酸可以用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂。 最简单的二元羧酸。是一种无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇。乙二酸是化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料。 苯甲酸 (安息香酸) 乙二酸 (草酸) HOOC—COOH 表3-4 几种羧酸的熔点和沸点 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 甲酸 HCOOH 8 101 乙酸 CH3COOH 17 118 丙酸 CH3CH2COOH －21 141 正丁酸 CH3CH2CH2COOH －5 166 十八酸（硬脂酸） CH3(CH2)16COOH 70 383 苯甲酸 122 249 —COOH 【思考】分析表格中的数据，你能得出什么结论？为什么？ 3．羧酸的物理性质 (1)溶解性 甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶，随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。 (2)熔、沸点 羧酸的熔、沸点随碳原子数的增多而升高，且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。 1.正误判断 (1)羧基官能团可以简写成—COOH或者HOOC—( ) (2)乙酸的分子式为C2H4O2，所以乙酸属于四元酸( ) (3)软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸( ) (4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物( ) (5)苯甲酸钠可以作食品防腐剂( ) × √ × × √ 羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中如图两个部位的化学键容易断裂。 断裂 羟基被取代 断裂 具有酸性 δ+ δ- 生成酯、酰胺等羧酸衍生物 如何通过实验证明羧酸具有酸性？ 4．羧酸的化学性质 酸性 羧酸 ... ...
