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课件网) 酚 第三章 烃的衍生物 1.通过认识酚的结构,了解苯酚的主要性质,能理解羟基和苯环的相互影响,形成物质结构决定性质的核心理念。 2.掌握苯酚的结构特点和主要化学性质。 3.体会苯酚结构中羟基与苯环的相互影响。 4.通过酚及其酚类性质的学习,列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。 资料卡片 植物组织中天然存在一些酚类物质，它们在完整的细胞中作为呼吸传递物质。当被果蔬被碰伤、切割、去皮等操作后，细胞被破坏，邻苯二酚等酚类物质会在氧气条件下，与多酚氧化酶(PPO)反应生成醌类物质，大量的醌类物质再进一步氧化聚合，就形成了褐色色素沉着。 OH OH 邻苯二酚 酚的概述 (1)概念： 羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物 (2)官能团： 羟基（—OH） 如：苯酚 萘酚 漆酚 最简单的酚 思考：苯酚和苯甲醇（ ）互为同系物吗？ 一、苯酚的结构与物理性质 1.苯酚的组成与结构 不一定，最少有12个原子共面，最多有13个原子共面。 思考：苯酚中是否所有原子共平面？ 分子式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 官能团 -OH C6H6O 2.苯酚的结构与物理性质 颜色 状态 气味 熔点 毒性 溶解性 无色 晶体 特殊气味 43℃ 难溶于冷水，易溶于65℃以上热水，易溶于酒精等有机溶剂 有毒 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。若不小心将苯酚沾到皮肤上，怎么处理？ 立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 分析苯酚的结构，预测苯酚可能具有哪些化学性质？ —OH 苯酚中含有苯基和羟基，其性质与苯和醇相似。 CH3CH2—OH H———OH 异 同 ①与金属发生置换反应 —OH ②取代反应 ③消去反应 ④氧化反应 氧化、取代、加成 基团之间相互影响 预测： 氧化、取代、加成 — 二、苯酚的化学性质 1.置换反应 (乙)醇 水 (苯)酚 与钠反应 与氢氧化钠反应 比较醇类、水、酚类与钠和氢氧化钠的反应： 较缓慢 较剧烈 很剧烈 不反应 不反应 反应 羟基上H的活泼程度： 醇类 ＜ 水 ＜ 酚类＜羧酸 2.氧化反应 ①可燃性 ②空气中被氧化 ③与酸性高锰酸钾 苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C6H6O＋7O2 6CO2＋3H2O 点燃 3.弱酸性 实验探究 得到液体浑浊 液体变澄清 液体变浑浊 ＋蒸馏水 ＋蒸馏水 ＋NaOH ＋稀盐酸 实验分析 OH ＋NaOH ONa ＋H2O ONa ＋HCl OH ＋NaCl 故苯酚俗称石炭酸 (原理：强酸与弱酸盐反应制弱酸) 实验验证苯酚弱酸性 请根据强酸制弱酸原理，设计实验方案和实验装置验证苯酚的弱酸性。 苯酚Ka=1.3×10-10 碳酸Ka1=4.4×10-7 Ka2=4.7×10-11 资料卡片 酸性：碳酸>苯酚> 根据上述结论酸性：H2CO3 > 苯酚 > HCO3－ ，写出向苯酚钠溶液中通入CO2后的化学方程式。 ONa ＋H2O＋ CO2 OH ＋NaHCO3 向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3 写出向苯酚水溶液中加入Na2CO3粉末后的化学方程式。 OH ＋Na2CO3 ONa ＋NaHCO3 3.弱酸性 ＋H＋ ①电离方程式： ＋NaOH → ＋H2O ②与碱反应： ③与活泼金属反应： 2 ＋2Na→ +H2↑ ④与酸碱指示剂： 苯酚的酸性极弱，不能使指示剂变色 向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3 思考：乙醇与苯酚均有羟基，为什么苯酚有酸性而乙醇为中性？ 基团间相互影响 OH 苯环影响羟基，使苯酚的羟基氢变得更活泼，显示出弱酸性。 基团相互活化 4.取代反应 (1)实验操作： (2)实验现象：有白色沉淀生成。 4.取代反应 注意： ① 溴只能取代苯环上羟基的邻和对位上的氢，与甲苯相似； ② 苯酚与饱和溴水反应不需要催化剂，这说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。 ③溴水应过量，否则生成的三溴苯酚会溶于苯酚中 ④不能用溴水除去苯中混有的苯酚。 2,4,6-三溴苯酚 羟基使苯环邻、对位氢更活泼，更易取代。 应用：反应灵敏，可用于酚的定 ... ...
