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课件网) 碳原子的成键方式 第1章 有机化合物的结构与性质 烃 1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性 2.能通过碳原子的成键方式分析有机物分子空间结构 （原子共平面问题） 甲烷 (CH4) 乙烯 CH2=CH2 苯 乙醇 CH3CH2OH 乙酸 CH3COOH 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 取代反应 加成反应 与酸性 KMnO4 溶液反应 取代反应 与金属钠反应 氧化反应 酯化反应 与 NaOH 溶液反应 酯化反应 水解反应 “结构决定性质，性质反映结构” 你了解有机化合物分子中碳原子的成键方式和官能团的结构特点吗？它们是怎样影响有机化合物 的性质的？ 下面是一些有机化合物的结构式或结构简式。 甲烷 乙烯 乙炔 2 -甲基丙烷 甲醛 环己烷 苯 氯乙烷 请根据上述有机化合物的结构式或结构简式回答： 1. 各有机化合物分子中，与碳原子成键的分别是何种元素的原子？ 2. 各有机化合物分子中，碳原子的成键数目分别是多少？ 3. 有机化合物分子中，碳原子的成键情况有何特点？ 一、碳原子的成键方式 碳原子可以彼此间成键，碳原子通过共价键(共用电子对)也可以与其他原子(H、O、N等)形成共价化合物，每个碳原子形成4个共价键。 碳原子的最外电子层有4个电子，不易得到电子，也不易失去电子,通常以共价键与其他原子结合。 1. 单键、双键和三键 键型名称 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 表示符号 成键方式 1个碳原子与周围4个原子成键 1个碳原子与周围3个原子成键 1个碳原子与周围2个原子成键 碳原子 的饱和性 饱和 不饱和 不饱和 空间结构 四面体形 平面形 直线形 碳原子与其他4个原子形成四面体结构 形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于同一平面上 形成三键的碳原子以及与之相连的原子处于同一直线上 甲烷不能发生加成反应，乙烯(碳碳双键)，乙炔(碳碳三键)，能发生加成反应，它们之间的碳碳共价键的类型有什么特点 甲烷分子中碳原子的四个sp3杂化轨道分别沿 着各自的轴向与四个氢原子的1s原子轨道重 叠，从而形成空间结构为正四面体形的分子。 只含有σ键，较稳定只能发生取代反应 乙烯分子中两个sp2碳原子以sp2-sp2“头碰头”的方式重叠σ 键，一个sp2碳原子分别与氢原子的1s轨道形成四个 sp2-sσ 键。两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键。 π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。 乙炔分子中两个sp碳原子以sp-sp“头碰头”的方式重叠σ 键，一个sp碳原子分别与氢原子的1s轨道形成两个 sp-sσ 键。两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式，形成了π键。 含有π键，易断裂，发生加成反应 有机化合物的共价键有两种基本类型：σ键和π键 键型 单键 双键 三键 σ键π键数目 一个σ键 一个σ键 一个π键 一个σ键 二个π键 反应类型 取代反应 π键比σ键更活泼，能发生加成反应 有机化合物的化学性质除了取决于分子是否含有不饱和键外，还与键的极性相关。 2. 极性键和非极性键 共用电子对不偏移 共用电子对偏移 (偏向Cl而偏离H) 极性键中，共用电子偏向的成键原子带部分负电荷，共用电子偏离的成键原子 带部分正电荷。 共价键的极性越强，在反应中越容易发生断裂，因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位 共价键的极性与物质化学性质的关系 乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂 C2H5 O H δ+ δ- 在研究有机化合物时，可以根据成键两原子吸引电子能力的差异判断键的极性，进而 分析和预测有机化合物分子的反应活性部位（在反应中的断键部位）。 共价键极性强弱判断 通常，我们可以根据成键两原子吸引电子能力的差异判断键的极性。例如，在 C—O 键中， 碳原子吸引电子能力较氧原子弱 ... ...
