(
课件网) 人教版 选择性必修三 第二章 第三节 第二课时 《 苯的同系物》 柑橘类水果表面凹凸不平，密密麻麻分布着许多小孔，这些小孔可产生芳香烃，可溶解橡胶。 芳香烃：分子中含有苯环的碳氢化合物 任务一：认识苯的同系物 思考：以上有机物哪些属于苯的同系物？ 同系物：结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物。 苯的同系物有什么特点？ 一、结构特点： 只含一个苯环，且苯环的侧链基团均为烷基。 CH3 | CH2CH3 | CH3 | | CH3 | CH3 CH3 | CH3 CH3 H3C H3C 通式： CnH2n-6(n≥7) 苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。 【预测】苯的同系物可能具有怎样的性质？ 二、性质特点： 一般为无色液体，具有类似苯的特殊气味，难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是良好的有机溶剂，密度比水小。 1. 物理性质(与苯类似) 常见的苯的同系物及其部分物理性质 苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3) 甲苯 －95 111 0.867 乙苯 －95 136 0.867 邻二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880 间二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864 对二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861 CH3 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H3C 二、性质特点： 2. 化学性质： （1） 氧化反应 （2） 取代反应 能和卤素单质、浓硝酸发生取代反应 （3） 加成反应 能和H2反应 预测：苯的同系物和苯的化学性质应相似。 能燃烧 R | R | 催化剂 + 3H2 苯不会与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应，苯的同系物呢？ 任务二：探究苯的同系物化学性质 【实验探究】 实验内容 实验现象 （1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。 （2）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。 苯不会与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应，苯的同系物呢？ 任务二：探究苯的同系物化学性质 【实验探究】 实验内容 实验现象 解释 （1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。 （2）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。 1. 苯和甲苯均不与溴水反应，但可以萃取溴。 2. 苯和甲苯密度均小于水 任务二：探究苯的同系物化学性质 【实验探究】 实验内容 实验现象 解释 （1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。 （2）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。 1. 苯和甲苯均不与溴水反应，但可以萃取溴。 2. 苯和甲苯密度均小于水 苯不与酸性高锰酸钾溶液反应，但甲苯能反应。 ？ 试从结构角度分析甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因。 H | H—C—H | H 酸性高锰酸钾溶液 不反应 酸性高锰酸钾溶液 不反应 H3C 酸性高锰酸钾溶液 HOOC 【结论】苯环的存在对连在苯环上的甲基产生了影响，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。 思考：苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？ 资料显示： H3C—C—CH2CH3 CH3 CH2-CH-CH3 CH3 CH2-CH2-CH3 H3C—C—CH3 CH3 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 根据以上信息，你能发现什么规律？ 苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的条件： 与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子，并且烷基均被氧化为-COOH 该反应可用于鉴别苯和部分苯的同系物 | —C—H | COOH | 酸性高锰酸钾溶液 （1） 氧化反应 ① 可燃性 ② 使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯环可以影响烷基，让其易被氧化， 烷基是否可以影响苯环呢？ 2. 化学性质： （2）取代反应 a. 硝化反应 温度 生成物 苯 甲苯 50℃- 60℃ 30℃ 硝基苯 邻、对位硝基甲苯 甲苯的 ... ...
