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课件网) 人教版 选择性必修三 第三章 第四节 第二课时 《羧酸衍生物》 戊酸戊酯 丁酸乙酯 乙酸异戊酯 二肽 + CH3COOC2H5 +H2O 浓硫酸 △ 羧酸衍生物 羧酸 H 任务一：羧酸衍生物基本概念 酰基 1.定义： 2.官能团： -COOR ROOC- 酯基 氨基 酰胺基 烃分子中的氢原子被氨基或取代的氨基所替代所得到的化合物叫做胺（RNH2、RNRR`） 饱和一元酯的通式： CnH2nO2(n≥2) 羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的生成物。 3.命名 （1）酯： 戊酸戊酯 丁酸乙酯 乙酸异戊酯 （2）酰胺： 乙酰胺 苯甲酰胺 N,N—二甲基甲酰胺 根据参与反应的羧酸和醇，称作“某酸某（醇）酯” 根据参与反应的羧酸，称作“某（酸）酰胺”， 取代了氨基氢原子的烃基作为取代基 任务一：羧酸衍生物基本概念 1）根据该反应的特点，预测乙酸乙酯可能发生的化学反应。 2）请同学们思考如何提高乙酸乙酯的水解速率？ 任务二：羧酸衍生物化学性质 CH3COOC2H5 +H2O 浓硫酸 △ CH3COOH + C2H5OH 升温、增大反应物浓度、催化剂（无机酸、碱、盐等无机物） 3）如何比较水解速率的大小？ 酯层消失的时间差异 相同时间内酯层的消失量 1. 酯 CH3COOC2H5 +H2O △ CH3COOH + C2H5OH 浓硫酸 科学探究： 请你设计实验，绘制实验表格，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中的水解速率 实验分组 乙酸乙酯+ 显色剂体积 溶液 现象 结论 1 2mL 5mLH2O 2 2mL 5mL稀硫酸 3 2mL 5mL30%NaOH 几乎无变化 酯层变薄 酯层消失 水解速率(由快到慢)： 已知：①乙酸乙酯在常温下水解速率很慢 ②乙酸乙酯的沸点为76.5—77.5℃ 可供选择的试剂：已染色的乙酸乙酯、蒸馏水、稀硫酸、30%NaOH 碱性溶液>酸性溶液 >中性溶液 1、为什么乙酸乙酯在酸性溶液中的水解速率大于中性溶液的水解速率？ CH3COOC2H5 +H2O 稀硫酸 △ CH3COOH + C2H5OH 无机酸作催化剂，加快反应速率 2、为什么乙酸乙酯在碱性溶液中能够水解完全（请同学们从平衡移动的 角度进行分析）？ △ CH3COOC2H5 +NaOH CH3COONa + C2H5OH 无机碱不仅起催化作用，而且还能使平衡右移，水解程度增大，直至完全。酯在碱性条件下的水解不可逆。 思考与讨论（用化学方程式解释）： 上述反应的实质是什么？ △ CH3COOC2H5 +NaOH CH3COONa + C2H5OH 反应实质（反应机理）： CH3COOH + C2H5OH 取代反应 水解反应 O CH3C-O-C2H5 + H-OH = 稀硫酸 △ 水解反应：无机酸或碱催化作用下水解生成相应的羧酸（羧酸盐）与醇。 O RC-O-R′ + H-OH = 稀硫酸 △ O RC-OH + R ′ OH = O RC-O-R ′ + OH— = △ RCOO— + R ′ OH 无机酸 无机碱 （取代反应） 任务二：羧酸衍生物化学性质 1. 酯 是由多种高级脂肪酸和甘油(丙三醇)反应生成的酯。 （1）定义: 油脂在酸性或碱性条件下能发生水解反应 （2）化学性质 ①水解反应 任务二：羧酸衍生物化学性质 2. 油脂 油脂在碱性条件下水解，又称皂化反应 油酸甘油酯如何转化为硬脂酸甘油酯？请写出化学方程式。 CH2OOCC17H35 CHOOCC17H35 CH2OOCC17H35 CH2OOCC17H33 CHOOCC17H33 CH2OOCC17H33 硬脂酸甘油酯 油酸甘油酯 ②油脂的氢化或硬化（加成反应） 液态 固态 不饱和高级脂肪酸甘油酯 饱和高级脂肪酸甘油酯 CH2OOCC17H33 CHOOCC17H33 CH2OOCC17H33 CH2OOCC17H35 CHOOCC17H35 CH2OOCC17H35 酰胺基，与酯基类似，在通常条件下较难水解，在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。 CH3—C—NH2＋HCl＋HOH CH3COOH＋NH4Cl O △ ①加入HCl溶液： ②加入NaOH溶液： CH3—C—NH2＋NaOH CH3COONa＋NH3↑ O △ 任务二：羧酸衍生物化学性质 3. 酰胺 请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同，并设计表格进行比较。 思 ... ...
