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课件网) 第二章 第三节 芳香烃 第1课时 苯的结构与性质 人教版高中化学选择性必修3 芳香化合物 芳香烃 苯和苯的 同系物 含有一个或多个苯环的有机化合物(可含除C、H外的元素) 含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素) 只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃，通式CnH2n-6(n≥6) 问题：什么是芳香烃？芳香烃与芳香化合物、苯和苯的同系物的区别与联系？ 芳香烃的分类 苯及其同系物 稠环芳烃 其它芳烃 CH3 萘 蒽 — 二连苯 任务一 苯的结构 1825 1834 1844 1861 英国科学家法拉第在制得煤气后的剩余液体中发现了苯，测定其最简式为CH 德国化学家米希尔里奇制得了苯，并对其正式命名 法国化学家热拉尔确定其分子量为78，分子式为C6H6 德国化学家凯库勒揭示了苯为正六边形单双键交替的结构(来源于一个梦) 1.苯的发现史 凯库勒式 问题：实际上苯分子中并不存在单双键交替结构，如何证明？ 任务一 苯的结构 2.探究苯的结构 ———性质检验 实验操作 实验现象 结 论 液体分层，上层 色，下层_____色。 液体分层，上层 色，下层___色。 无 紫红 橙红 无 苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不与溴水反应，但能萃取溴。 该实验证明苯分子中无碳碳双键，不存在碳碳单键和双键交替结构。 任务一 苯的结构 2.探究苯的结构 X射线衍射：苯分子中碳碳键长都相等，为139pm，键角120°。已知碳碳单键键长：154pm；碳碳双键键长：133pm。 ———结构测定 核磁共振氢谱：苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同。 不是，邻二氯苯只有一种结构 苯中存在一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键，称为大π键。 139pm 问题：下列两种物质是否互为同分异构体？ 3.苯的结构 任务一 苯的结构 分子式 最简式 结构式 结构简式 填充模型 球棍模型 C6H6 CH 碳原子均采取_____杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的_____杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为_____，连接成六元环状。每个碳原子余下的p轨道_____碳、氢原子构成的平面，相互_____形成_____键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。空间构型： ， 原子共平面。 sp2 sp2 120° 大π 垂直于 平行重叠 平面正六边型 12 课堂练习 下列物质所有原子都可能在同一平面上的是 椅式 船式 任务二 苯的性质 1.苯的物理性质 颜色状态 密度、溶解性 毒性 熔、沸点 挥发性 色 体 溶于水且密度比水___ 毒 较低 易挥发 无 液 不 小 有 苯分子中的碳碳键介于单键和双键之间的独特的键，苯既有烷烃的性质，能发生取代反应，也有烯烃的性质，但由于大π键比较稳定，在一定情况下能发生加成反应。苯有可燃性，但不能被酸性KMnO4溶液以及溴水氧化。 易取代，能加成，难氧化。 问题：根据苯的结构，预测苯可能发生的化学性质。 任务二 苯的性质 2.苯的化学性质 ———氧化反应 ①可燃性 现象： ②苯不能使酸性高锰酸钾褪色 点燃 2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O 方程式： 火焰明亮，伴有浓重黑烟。 任务二 苯的性质 2.苯的化学性质 ———取代反应 ①苯的卤代反应 苯与液溴在FeBr3催化下发生反应，生成溴苯。 Fe 溴苯 Fe3+作催化剂，无催化剂不反应 无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大 液溴，不能用溴水 反应原理： Br2 FeBr3 Br HBr ↑ 任务二 苯的性质 2.苯的化学性质 ———取代反应 ①苯的卤代反应 苯与液溴(纯溴)在FeBr3催化下发生反应，生成溴苯。 溴苯的制取实验装置 ① 烧瓶中充满红棕色气体，导管口有白雾（HBr遇水蒸气形成）② 向锥形瓶中加入AgNO3溶液出现浅黄色沉淀AgBr。③ 烧瓶底部有褐色（溶有Br2）不溶于水液体生成。 问题：溴苯不是无色的吗？ 溴溶于溴苯使无色的溴苯呈褐色 问题：Fe屑的作用是什么？ 与溴反应生成催化剂FeBr3 实验 ... ...
