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课件网) 第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 第1课时 醇的结构与性质 有机化合物 烃 烃的衍生物 只含碳、氢元素的有机物 烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 羧酸 酯 胺 酰胺 任务一 醇的结构 烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物。 (酚)羟基 (醇)羟基 CH3 CH2 OH OH CH2 OH OH OH CH3 醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物；羟基与苯环直接相连的化合物称为酚。 乙醇 环己醇 苯甲醇 苯酚 对甲基苯酚 1.醇的概念与分类 官能团: OH 羟基 任务一 醇的结构 1.醇的概念与分类 CH2CH2 OH OH 乙二醇 车用抗冻剂 二元醇 CH2CH CH2 OH OHOH 丙三醇(甘油) 吸湿性护肤 三元醇 一元醇 CH3OH 甲醇（木精、木醇） 汽 车 燃 料 工业酒精有毒！ ①根据醇分子中羟基的数目 ②根据是否还有苯环： ③根据烃基是否饱和： 脂肪醇 芳香醇 饱和醇 不饱和醇 CH3CH2OH CH2=CHCH2OH 任务一 醇的结构 2.醇的命名 选主链 定编号 写名称 选择含官能团的最长碳链，根据碳原子数目称为某醇 从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号 用阿拉伯数字标出羟基位置，羟基的个数用“二”“三”等表示 OH CH3—CH2 —CH —CH3 2-丁醇 CH3 CH C CH3 OH OH CH3 2-甲基-2，3-丁二醇 注意：羟基不是取代基 任务一 醇的结构 3.乙醇的结构 分子式： 电子式： 结构式： 结构简式： C2H6O C H O C H H H H H CH3CH2OH 官能团： 羟基 空间填充模型： 球棍模型： 8 10 0 6 2 4 吸收强度 乙醇的核磁共振氢谱 δ CH3CH2OH有3种化学环境的H原子，则核磁共振有3组峰，强度比为3:2:1。 任务二 醇的性质 1.醇的物理性质 名称 结构简式 相对分子量 沸点/℃ 甲醇 CH3OH 32 65 乙烷 CH3CH3 30 －89 乙醇 CH3CH2OH 46 79 丙烷 CH3CH2CH3 44 －42 正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97 正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 －0.5 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 > > > 结论： 相对分子质量相近时，醇比烷烃的沸点远高得多。 醇分子间存在氢键，增强了分子间的作用力。 沸点升高 任务二 醇的性质 1.醇的物理性质 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 状 态 水中溶解度 甲醇 CH3OH －97 65 乙醇 CH3CH2OH －117 79 正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97 正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118 正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138 十八醇 CH3(CH2)17OH 59 211 液 体 油状液体 蜡状固体 可部分溶于水 难溶于水 能与水以任意比例互溶 在水中的溶解度随碳原子数的增加而降低。烃基越大，憎水基占比例大，削弱了-OH的亲水作用，因而水溶性降低。 饱和一元醇的熔、沸点随碳原子数的增加而升高。(通常C1—C11:液态；C12以上：无色蜡状固体) 烃基: 憎水基 —OH: 亲水基 几种醇的熔点、沸点和在水中的溶解性 熔沸点： 溶解度： 任务二 醇的性质 2.醇的化学性质 问题：对比乙烷的结构式，比较两者的异同,预测乙醇的化学性质。 元素符号 C H O 电负性 2.5 2.1 3.5 δ+ δ+ δ- 在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。O—H和C—O的极性较强，容易断裂。 ①中的O-H键易断裂，使羟基氢原子被取代。 ②中的C-O键易断裂，脱羟基，发生取代反应/消去反应。 KMnO4(H+) K2Cr2O7(H+) 任务二 醇的性质 2.醇的化学性质 问题：回顾必修二所学乙醇的化学性质。 (1)置换反应： (2)取代反应： 与活泼金属：Na,K等 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2↑ (3)氧化反应： 酯化反应 ①燃烧： ②被强氧化剂氧化： CH3CH2OH +3O2 2CO2 + 3H2O 点燃 ③催化氧化： 酸脱羟基，醇脱氢 CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O 浓硫酸 △ CH3CH2OH CH3COOH 2C ... ...
