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课件网) 第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 第2课时 酚的结构与性质 茶多酚 丁香酚 吗啡 苯酚 OH 任务一 酚的结构 1.酚的定义与结构 羟基跟苯环直接相连的化合物。 苯酚 邻甲基苯酚 (2-甲基苯酚) 邻苯二酚 (1,2-苯二酚) 命名：以酚为母体命名时，一个羟基叫酚，二个羟基叫二酚。若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。 2-甲基苯酚 问题：判断下列物质哪些是酚，如果是酚对其进行命名。 任务一 酚的结构 2.苯酚的结构 苯酚(俗名“石炭酸”)是一元酚，是酚类化合物中最简单的，官能团为羟基。 分子式 C6H6O C6H5OH 结构简式 球棍模型 比例模型 至少有12个原子共面 最多有13个原子共面 问题：苯酚中是否所有原子共平面？ 结构式 任务二 苯酚的性质 1.苯酚的物理性质 色、态 气味 熔点 溶解性 毒性 无色晶体,露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。 有特殊气味 43℃ 室温下，在水中溶解度是9.2 g，65℃以上时能跟水混溶；易溶于乙醇等有机溶剂 有毒，对皮肤有腐蚀性 问题：不小心将苯酚沾在皮肤上，怎么处理？ 立即用乙醇冲洗，再用水冲洗 O2 任务二 苯酚的性质 H O C C H H C C C H H C H 使得羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示酸性 使苯环上处于羟基邻、对位的氢原子较易被取代 大鹿化学工作室制作，侵权必究 由于苯环对羟基的影响，酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼 由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼 2.苯酚的化学性质 预测：氧化反应、弱酸性、取代反应、加成反应 苯酚的结构特点决定了它的性质不仅取决于羟基和苯环的性质，还受到羟基和苯环间相互作用的影响。 任务二 苯酚的性质 2.苯酚的化学性质 ②可以燃烧 ③使酸性KMnO4溶液褪色 OH ＋ O2 O O ＋ H2O 邻苯醌(红) O O ＋ H2O 对苯醌(黄) ①在空气中被O2氧化呈粉红色 氧化反应 任务二 苯酚的性质 2.苯酚的化学性质 弱酸性 实验：向盛有 0.3 g 苯酚晶体的试管中加入 2 mL 蒸馏水，振荡试管；向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振荡试管；再向试管中加入稀盐酸。 实验原理： 得到液体浑浊 液体变澄清 液体变浑浊 ＋蒸馏水 ＋蒸馏水 ＋NaOH ＋稀盐酸 苯酚的酸性比盐酸弱 OH ＋NaOH ONa ＋H2O ONa ＋HCl OH ＋NaCl 任务二 苯酚的性质 2.苯酚的化学性质 弱酸性 已知酸性如图所示，写出向苯酚钠溶液中通入CO2和向苯酚水溶液中加入Na2CO3粉末后的化学方程式。 ONa ＋H2O＋ CO2 OH ＋NaHCO3 OH ＋Na2CO3 ONa ＋NaHCO3 酸性： H2CO3 > 苯酚 > HCO3- 向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3。与HClO相似。 任务二 苯酚的性质 2.苯酚的化学性质 弱酸性 OH O－ ＋H＋ 酸性：HCl > CH3COOH > H2CO3 > 苯酚 > HCO3- 电离方程式： 苯酚属于一元弱酸，具有酸的通性，可以与活泼金属单质、金属氧化物、碱和某些盐反应，苯酚酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。 代表物 酸性 钠 NaOH Na2CO3 NaHCO3 乙醇 苯酚 乙酸 √ √ √ √ √ √ √ √ √ √ 任务二 苯酚的性质 2.苯酚的化学性质 混合液 过量CO2 苯 NaHCO3溶液 NaOH溶液 分液 ONa OH 分液 问题：如何分离苯和苯酚的混合溶液？ 问题：如何分离乙醇和苯酚的混合溶液？ 混合液 过量CO2 乙醇 NaHCO3溶液 NaOH溶液 蒸馏 ONa OH 分液 任务二 苯酚的性质 2.苯酚的化学性质 取代反应 实验：向试管中加入0.1g苯酚和3mL水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。 生成白色沉淀 实验原理： ———用于定性、定量检验酚类 实验中苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。 任务二 苯酚的性质 2.苯酚的化学性质 取代反应 类别 苯 甲苯 苯酚 结构简式 溴的 ... ...
