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课件网) 第三章 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第1课时 羧酸的结构与性质 蚂蚁 蚁酸 (甲酸) H C O OH 越橘 安息香酸 (苯甲酸) C O OH 菠菜 草酸 (乙二酸) C OH C OH O O 生活中的有机羧酸 任务一 羧酸的结构 1.羧酸的概念与分类 烃基(或氢原子)和羧基相连而构成的化合物叫做羧酸。 官能团: 羧基 或—COOH —C—OH O ‖ 通式： 一元羧酸可写为R COOH 饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0) C O OH H 甲酸 C O OH CH3 乙酸 丙酸 C O OH CH3CH2 C O OH R 任务一 羧酸的结构 1.羧酸的概念与分类 脂肪酸 芳香酸 低级脂肪酸：如乙酸(CH3COOH) 高级脂肪酸：如油酸(C17H33COOH) 如苯甲酸 ( ) 一元羧酸：如甲酸(HCOOH) 二元羧酸：如乙二酸(HOOC COOH) 多元羧酸 饱和羧酸：如丙酸(CH3CH2COOH) 不饱和羧酸：如丙烯酸(CH2＝CHCOOH) 根据羧基 的数目 根据烃基 的种类 根据烃基 是否饱和 羧 酸 硬脂酸 C17H35COOH 软脂酸 C15H31COOH 油酸 C17H33COOH C>10 任务一 羧酸的结构 2.羧酸的命名 选主链 定编号 写名称 选取含羧基的最长碳链为主链，称某酸 从羧基碳原子(端点)开始（—COOH羧基碳为1号碳） 取代基名称写在母体名称前，用“二、三、四等”写出羧基的个数。 系统命名法 CH3-CH-CH2-COOH CH3 3-甲基丁酸 HOOCCH—CHCOOH C2H5 CH3 2-甲基-3-乙基-丁二酸 COOH COOH 对苯二甲酸(习惯) CH3 COOH 对甲基苯甲酸 任务一 羧酸的结构 3.乙酸的结构 分子式： 电子式： 结构式： 结构简式： 官能团： 空间填充模型： 球棍模型： CH3COOH有2种化学环境的H原子，则核磁共振有2组峰，强度比为3:1。 C2H4O2 CH3COOH 羧基—COOH 乙酸的核磁共振氢谱图 δ 任务二 羧酸的性质 1.羧酸的物理性质 ①水溶性： a.分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。 b.随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。 c.高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。 憎水基团 亲水基团 C O OH R 任务二 羧酸的性质 1.羧酸的物理性质 ②熔沸点： a.分子中碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高。 b.羧酸与相对分子质量相当的有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。 几种羧酸的熔点和沸点 任务二 羧酸的性质 2.羧酸的化学性质 问题：分析酸的结构，从键的饱和程度和键的极性预测酸的化学性质。 羧酸的化学性质主要取决于羧基。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中两个部位的化学键容易断裂。 元素符号 C H O 电负性 2.5 2.1 3.5 ① ② ③ ①当O—H断裂时，会解离出H＋，使羧酸表现出酸性； ②当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。 任务二 羧酸的性质 2.羧酸的化学性质 弱酸性 CH3COOH CH3COO- +H+ 紫色石蕊溶液变 色 2CH3COOH＋Zn―→ (CH3COO)2Zn＋H2↑ 红 CH3COOH＋NaOH―→ CH3COONa＋H2O 2CH3COOH＋Na2O―→ 2CH3COONa＋H2O 2CH3COOH＋Na2CO3―→ 2CH3COONa＋CO2↑＋H2O ＋指示剂作用 ＋较活泼金属 ＋碱性氧化物 ＋碱 ＋盐 ① ② 任务二 羧酸的性质 2.羧酸的化学性质 弱酸性 证明羧酸的酸性： ①与指示剂作用或使用pH传感器测定溶液的pH; ②与活泼金属反应产生H2 ③与碱、碱性氧化物发生反应 ④与碳酸盐或酸式碳酸盐 反应产生CO2 ⑤强碱盐水溶液显碱性等。 … … 证明羧酸的弱酸性： ①同浓度：测pH、与活泼金属、碳酸钠等反应比较速率快慢 ②利用强酸制弱酸原理 ③同浓度强碱盐水溶液显碱性相对强弱 … … 问题：羧酸的化学性质与乙酸的相似，如何通过实验证明其他羧酸也具有酸性？ 任务二 羧酸的性质 2.羧酸的化学性质 弱酸性 问题：利用如图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成 ... ...
