(
课件网) 第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 第1课时 有机合成的主要任务 阿司匹林(解热镇痛药)的前世今生 柳树皮止痛消炎 柳树皮中提取“柳苷” 合成水杨酸 与乙酸酐合成 乙酰水杨酸 公元前 19世纪 1853年 1897年 改良缓释 乙酰水杨酸 20世纪 费利克斯 霍夫曼 “烧心”的酸性 有机合成帮助人们发现和制备了一系列药物、香料、染料、催化剂、添加剂等，有力地推动了材料科学和生命科学的发展。 任务一 有机合成 1.有机合成的发展史 19世纪20年代 德国·维勒首次人工合成有机物尿素 颠茄酮 20世 纪初 维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。十几年后，罗宾逊仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。 20世纪中后期 伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B12等一系列结构复杂的天然产物，促进了有机合成技术和有机反应理论的发展。 后续 科里提出了系统化的逆合成概念，开始利用计算机来辅助设计合成路线。让合成路线的设计逐步成为有严密思维逻辑的科学过程，使有机合成进入了新的发展阶段。 任务一 有机合成 2.有机合成的意义 ①制备天然有机物，弥补自然资源的不足； ②对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美； ③合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。 阿司匹林缓释片 隐形眼镜材料 制备的维生素C 任务一 有机合成 利用相对简单 易得的原料 具有特定结构和性质的目标分子 有机化学反应 合成 构建碳骨架 引入官能团 碳链的增长 碳链的缩短 成环 碳碳双键 碳碳三键 碳卤键 羟基 醛基 羧基 构建碳骨架 引入官能团 酯基 酰胺基 酮羰基 3.有机合成的主要任务 有机合成指使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。 任务二 构建碳骨架 碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。 少于 引入含碳原子的官能团等方式 原料分子中 的碳原子数 目标分子中 的碳原子数 氧化反应等方式 多于 问题：想一想我们学过哪些反应可以增长和缩短碳链呢？ 任务二 构建碳骨架 1.碳链的增长 HC CH HCN H2O，H+ 催化剂 H2C CHCN 丙烯腈 H2C CHCOOH CH3CH2Cl NaCN CH3CH2CN 丙腈 H2O，H+ 催化剂 CH3CH2COOH C O H R HCN 催化剂 C OH H R CN C OH H R CH2NH2 C OH H R COOH H2 催化剂 H2O，H+ 催化剂 ① 烯烃（或炔烃）与HCN的加成反应，RX与NaCN的取代反应 ② 醛（或酮）与HCN的加成反应 增加1个碳原子 ———引入-CN（氰基） 任务二 构建碳骨架 1.碳链的增长 增加2个或多个固定数目碳原子 δ+ δ- δ+ δ- 加热 O CH3CH H CH2CHO OH- 催化剂 O CH3CH H CH2CHO 3-羟基丁醛 CH3CH CHCHO 2-丁烯醛 ① 羟醛缩合反应：具有α-H的醛，在碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛，β-羟基醛可以受热脱水生成α，β-不饱和醛。 H C O H C O CH R H OH- 催化剂 加热 -H2O H C O H H C O C H R H C H C O C R 问题：完成下列羟醛缩合反应？ 加成反应 消去反应 任务二 构建碳骨架 1.碳链的增长 增加2个或多个固定数目碳原子 ② 卤代烃与炔钠的取代反应 CH3CH2Cl + CH3C≡CNa → 2CH3C≡CH + Na 2CH3C≡CNa + H2↑ 液氨 （ ） ③ 分子间脱水 ④ 付克烷基化反应 + Cl-CH2CH3 无水AlCl3 CH2CH3 + HCl C2H5 OH + HO C2H5 浓H2SO4 140 ℃ CH3COOH＋C2H5OH 浓硫酸 △ CH3CH2C≡CCH3 + NaCl CH3COOC2H5＋H2O C2H5 O C2H5 + H2O 任务二 构建碳骨架 1.碳链的增长 增加2个或多个固定数目碳原子 ⑤ 醛（或酮）格式试剂的加成反应：由卤代烃与镁在醚类溶液 ... ...
