2.1 第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备（含答案） 2024-2025学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3

第2课时　有机化学反应类型的应用———卤代烃的性质和制备 课程标准 1．从卤代烃的官能团及其转化角度，认识卤代烃的取代反应，消去反应的特点和规律。 2．了解卤代烃在生产和生活中的应用及某些卤代烃对环境和人体健康的影响。 图说考点 必备知识·自主学习———新知全解一遍过 一、卤代烃及其性质 1．卤代烃的概念和官能团 (1)概念 烃分子中一个或多个氢原子被　　　　原子取代后所生成的化合物称为卤代烃。 (2)官能团 卤代烃分子中一定存在的官能团是—X[卤素原子(碳卤键)]。 一卤代烃可简单表示为R—X(X为F、Cl、Br、I)。饱和一卤代烃的分子通式为CnH2n＋1X(n≥1)。 2．卤代烃的分类 3．卤代烃的命名 卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似，选择含有与卤素原子相连的碳原子的最长碳链为主链，称为“卤某烃”，编号以距卤素原子最近的一端开始，书写时，应将烃基写在卤素原子前面，并指明卤素原子的位置。例如： 4．卤代烃的物理性质 5．卤代烃的化学性质(以1-溴丙烷为例) (1)预测有机化合物可能发生的化学反应的一般程序 (2)分析1-溴丙烷的分子结构，预测其能发生的反应的类型 ①教材P55【观察·思考】1-溴丙烷的取代反应 卤素原子被—OH取代 ②1-溴丙烷的消去反应　　 溴原子与β-H被消去转化为碳碳双键 试剂 1-溴丙烷、NaOH的乙醇溶液 反应条件 加热 反应产物 丙烯(CH3CH===CH2)、NaBr、H2O 化学方程式 CH3CH2CH2Br＋NaOH CH3CH===CH2↑＋NaBr＋H2O (3)卤代烃的化学性质 ①卤代烃的水解反应(取代反应) 反应本质 卤代烃的水解反应是取代反应，—OH取代了卤代烃中的—X R—X＋NaOH R—OH＋NaX 反应条件 NaOH的水溶液、加热 ②卤代烃的消去反应 微点拨 两种不能发生消去反应的卤代烃 (1)无β-H的卤代烃不能发生消去反应：如。 (2)卤代苯不能发生消去反应：由于苯环的特殊结构(很稳定)，卤代苯(如)虽然有β-H，但不能发生消去反应。 即学即练 1．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)溴乙烷属于烷烃。(　　) (2)卤代烃属于有机化合物，都易燃烧。(　　) (3)1-溴丙烷是非电解质，在水中不能电离出Br－。(　　) (4)1-溴丙烷发生消去反应时，断裂C—Br和C—H两种共价键。(　　) (5)在1-溴丙烷中滴入AgNO3溶液，立即有浅黄色沉淀生成。(　　) (6)卤代烃均不溶于水，但大都易溶解在有机溶剂中。(　　) 2．在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示(①为C—X，②③为C—H，④为C—R)。下列说法正确的是(　　) A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．发生水解反应时，被破坏的键是① C．发生消去反应时，被破坏的键是②和③ D．发生消去反应时，被破坏的键是①和② 3．下列关于甲、乙、丙、丁四种有机化合物的说法正确的是(　　) A.丁属于芳香烃 B．向四种物质中加入NaOH的水溶液并共热，反应后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成 C．将四种物质分别加入NaOH的乙醇溶液中共热，反应后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成 D．乙发生消去反应可得到两种烯烃 二、卤代烃的制备及应用 1．制备卤代烃的方法 (1)烷烃取代法：CH4＋Cl2 　　　　　　　　。 (2)烯(炔)烃与卤素的加成： CH2===CH2＋Br2―→　　　　　　　　。 (3)烯(炔)烃与卤化氢的加成： CH2===CH2＋HCl 　　　　　　　　。 (4)芳香烃取代法： 　　　　　　　　。 (5)醇与氢卤酸的取代反应： CH3CH2OH＋HBr 　　　　　　　　。 名师提醒 工业上制备氯乙烷时，常用CH2===CH2与HCl发生加成反应制取，因为乙烯与氯化氢反应产物纯净，易分离、提纯。 教材P56【交流·研讨】1-溴丙烷的制备 目标产物 参加反应的有机化合物 反应试剂 反应类型 1-溴丙烷 丙烷 溴蒸气 取代反应 丙醇 氢溴酸 取代反应 丙烯 ... ...