3.2 第2课时　有机化合物结构式的确定（含解析） 2024-2025学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3

第2课时　有机化合物结构式的确定 课程标准 1．通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法测定、探析有机物的分子组成、结构，揭示有机物结构的异同；能认识仪器分析对确定物质微观结构的作用。 2．从官能团的鉴别，构建不同有机物的结构模型，结合官能团的性质，推理出各类有机物的特性。 图说考点 必备知识·自主学习———新知全解一遍过 一、有机化合物分子不饱和度的计算 名师提醒 (1)不饱和度计算公式的推导：一个有机化合物分子与一个含有相同碳原子数的链状烷烃(CxH2x＋2)分子相比，分子中每少2个氢原子，增加1个不饱和度，则不饱和度Ω＝＝x＋1－。 (2)常见基团的不饱和度 基团 不饱和度 基团 不饱和度 一个碳碳双键 1 一个碳碳三键 2 一个羰基 1 一个苯环 4 一个脂环 1 一个氰基 2 (3)有机化合物的不饱和度也可以根据其结构简式进行判断，其方法为Ω＝双键数＋三键数×2＋脂环数。如可看成1个脂环和3个双键，所以其Ω＝4。 即学即练 1．分子式为C5H7Cl的有机化合物不可能是(　　) A．只含一个双键的直链有机化合物 B．含两个双键的直链有机化合物 C．含一个双键的环状有机化合物 D．含一个三键的直链有机化合物 2．计算下列有机物的不饱和度。 (1) Ω＝_____。 (2) Ω＝_____。 (3)分子式为C8H6O2的不饱和度为_____。 (4)分子式为C8H11O2N的不饱和度为_____。 (5)立方烷()的不饱和度为_____。 二、有机化合物结构式的确定 1．确定有机化合物结构式的流程 2．确定有机化合物的官能团 (1)化学方法 可能的官能团 试剂 判断依据 备注 碳碳双键或 碳碳三键 溴的四氯化碳溶液 橙红色溶液褪色 — 酸性KMnO4溶液 紫色溶液褪色 必须先排除醛基、羟基等的干扰 卤素原子 NaOH溶液(加热)、稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀产生 在加入AgNO3溶液前，必须先用稀硝酸酸化 醇羟基 钠 有氢气放出 必须排除羧基、酚羟基的干扰 酚羟基 FeCl3溶液 显色 不同的酚所显颜色不完全相同 溴水 有白色沉淀产生 — 醛基 银氨溶液 有银镜生成 水浴加热 新制氢氧化铜悬浊液 有砖红色沉淀产生 加热 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 — 名师提醒 根据性质和有关数据推知官能团的数目　 必须牢记的数量关系 (1)根据与H2加成时所消耗H2的物质的量推断：1 mol 加成时需1 mol H2，1 mol —C≡C—完全加成时需2 mol H2，1 mol—CHO加成时需1 mol H2，而1 mol苯环完全加成时需3 mol H2。 (2)1 mol —CHO与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液完全反应时生成2 mol Ag或1 mol Cu2O。 (3)1 mol —OH或1 mol —COOH与足量活泼金属反应时放出0.5 mol H2。 (4)1 mol —COOH与足量NaHCO3溶液反应时放出1 mol CO2。 (2)物理方法 注意区分几种光谱分析的作用 ①核磁共振氢谱(1H－NMR) 作用 测定有机化合物分子中有几种不同化学环境的氢原子及它们的相对数目 关系 吸收峰组数＝氢原子种类数目，吸收峰面积比＝不同类型的氢原子个数比 举例分析： ②红外光谱(IR) 作用 根据红外光谱图可以初步判断有机化合物中含有的化学键或官能团的种类 原理 当用红外线照射有机化合物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以判断分子中含有的化学键或官能团种类 举例分析：某未知物(C2H6O)的红外光谱(如图所示)上发现有O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收峰。 因此，可以推测该未知物是含羟基的化合物，其结构简式应为C2H5—OH。 ③紫外光谱(UV) 可用于确定分子中有无共轭双键。　　　有机物分子中由一个单键隔开的两个双键，以C===C—C===C表示 3．教材P130【活动·探究】有机化合物中常见官能团的检验 实验1　利用官能团性质鉴别有机化合物(学生必做实验) 【实验目的】 通过官能团检验，鉴别乙醇 ... ...