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课件网) 专题2 有机物的结构与分类 同分异构体 1、认识有机化合物的同分异构现象,能辨识常见有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构。 2、通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式,进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性。 3、同分异构体的书写基本方法。 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构简式 CH3(CH2)3CH3 (CH3)2CHCH2CH3 C(CH3)4 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 相同点 组成 性质 不同点 结构 性质 分子式相同,通式相同,都属于烷烃 化学性质相似 碳骨架不同(碳原子间的连接顺序不同) 物理性质不同,支链越多,沸点越低 无支链 有1个支链 有2个支链 36.07℃ 27.9℃ 9.5℃(常温下为气态) 认识有机化合物的同分异构现象 1.同分异构现象 2.同分异构体 化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构的现象。 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 相对分子质量必相同,不一定属于同一类物质 分子式 相同 环丙烷 丙烯 原子或原子团的连接顺序不同, 原子的空间排列不同 结构 不同 正丁烷 异丁烷 下列各组物质中,互为同分异构体的是( ) A. 与 B. HC≡C—(CH2)3CH3 与 C. CH3CH2OCH2CH3 与 D. 与 B 异构方式 形成原因 示例 构 造 异 构 碳链异构 _____不同 正丁烷:_____ 异丁烷: 位置异构 _____在碳骨架(碳链或碳环)中_____不同 1-丁烯:CH2===CH—CH2—CH3 2-丁烯:CH3—CH===CH—CH3 官能团异构 _____不同 乙醇:_____ 甲醚:_____ 碳链骨架 CH3CH2CH2CH3 官能团 位置 官能团 CH3CH2OH CH3—O—CH3 异构方式 形成原因 示例 立 体 异 构 顺反 异构 双键碳原子所连的不同原子或基团在空间的排列顺序不同 _____ _____ 存在手性碳原子,互为镜像,彼此不能_____ 乳酸: 对映 异构 重合 【练】判断下列各组物质是否互为同分异构体?若有,属于何种异构? (1)CH3CHCH3和CH3CH2CH2OH (2)CH3COOH和HCOOCH3 (3)CH3CH2CHO和CH3COCH3 (4)CH3CHCH3和CH3CH2CH2CH3 CH3 OH (5) (6)CH2=CHCH3和CH3CH=CH2 位置异构 官能团异构 官能团异构 碳架异构 和 同一种物质 同一种物质 下列烯烃中存在顺反异构吗? 1.(CH3)2C=CH-CH3 2.CH3-CH-CH=CH-CH-CH3 CH3 CH3 解题通法 C=C a c b d 必要条件:a≠c和b≠d的含有碳碳双键的化合物 反-2,5-二甲基-3-己烯 顺-2,5-二甲基-3-己烯 对映异构———存在于手性分子中 手性分子———如果一对分子,它们的组成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一样互为镜像,在三维空间里不能重叠,这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。(分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的) 丙氨酸的一对对映异构体模型 什么样的有机物才能有对映异构? CH3—CH—CH2—CH3 OH * 一般情况下,分子有无手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。 饱和碳原子上连接四个不同的原子或基团的碳原子, 常用“*”号予以标注。 * * 手性碳原子: CH3—CH—CH—CH3 Cl Br 思考交流 3.同分异构体的书写 1、碳架异构 主链由长到短, 支链由整到散, 位置由心到边, 排布由邻到间。 以C6H14为例说明: ①先写最长碳链: 。 ②减少一个碳原子,将其作为支链并移动位置: C—C—C—C—C—C C—C—C—C—C C C—C—C—C—C C ③减少2个碳原子,将其作为一个或两个支链并移动位置: C C—C—C—C C C—C—C—C C C ④补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。 注意: A.找中心对称线 B.减C数目不超过C原子数的1/2 C.记住用H补齐C原子的四个键 D.甲基不挂第一位 乙基不挂第二位 丙基不挂第三位 ………… 请你书写分子式为C7H16的有机化合物的同分异构。 碳原子数越多,同分异构越多。(以 ... ...