3.2 课时1 苯的结构和性质 课件 (共28张PPT) 2024-2025学年高二化学苏教版（2019）选择性必修3

(课件网) 专题3 石油化工的基础物质—烃 苯的结构和性质 1.苯的分子结构特点，特别是其独特的碳碳键，理解苯分子中不存在单双键交替结构的证据和原理。 2.苯的化学性质，包括取代反应（溴化、硝化）和加成反应的实验现象、反应条件、化学方程式书写及反应机理。 因为橙皮中含有丰富的芳香烃，用手挤压的话会喷出黄酮、柠檬酸和芳香烃。 芳香烃对橡胶(气球)的溶解度很强，这两种物质遇到一片就会发生激烈的化学反应，气球爆炸。 一、芳香烃及苯的结构 分子中含有苯环的碳氢化合物。 芳香烃 分子组成通式：CnH2n－6(n≥6)。 苯的同系物 苯分子中的氢原子被烷基取代后的产物。 分子中只含一个苯环，侧链是一个或多个烷基。 CH2 CH3 多环芳烃 a．多苯代脂肪烃：多个苯环通过脂肪烃基连在一起，如二苯甲烷 b．联苯(联多苯)：苯环之间通过碳碳单键直接相连，如联苯 c．稠环芳烃：苯环间通过共用苯环的若干条环边而形成的，如蒽 苯的结构 在芳香烃中，苯的结构最简单，苯环是芳香族化合物最基本的结构单元。通过苯的1 H核磁共振谱图可以发现，苯分子中的6个1 H核的核磁性完全相同，说明6个氢原子所处的化学环境完全一致，苯的化学性质也说明了这一点。 苯的分子结构模型 苯的1 H核磁共振谱图 资料 苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程。苯最初是在1825年由英国科学家法拉第 对煤气生产过程中得到的一种油状液体进行蒸馏分离后发现 的。后来的化学家又确定了苯的相对分子质量为78，化学式为C6H6。实验研究发现，苯的一取代物只有一种，说明苯分子中的6个C和6个H是相同的。在此实验事实的基础上，1866年，德国化学家凯库勒提出了苯的环状结构，称为凯库勒式，如图所示。 苯的凯库勒式 德国化学家凯库勒 【思考】凯库勒（德）提出苯为正六边形单双键交替的结构。苯环中是否含有单双键交替的结构呢？ 邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构。 若苯环为单键和双键的交替结构，则两者结构不同。 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 不能与溴水反应而使其褪色。 苯分子为平面六边形结构，所有的原子共平面，六个碳原子均以 sp2 杂化方式分别与两个碳原子形成碳碳σ键，与一个氢原子形成碳氢σ键。由于 sp2 杂化，所以键角都是120°。而垂直于苯环平面的 p 轨道以肩并肩的形式互相平行重叠，形成大π键，π电子离域分布于苯环两侧，电子云密度完全平均化，苯分子中每个碳碳键的键长相等，其数值介于碳碳单键与碳碳双键之间。 大π键 苯的结构 ①苯环中不含碳碳双键，每个碳原子之间均为介于单双键间的特殊键-大π键。 ②碳的杂化方式和键角分别为： sp2杂化，120° 苯环为平面正六边形结构，六个碳碳相同，六个碳六个氢，12原子共平面 下列说法正确的是(　　) A．苯分子中有碳氢单键，故能发生取代反应 B．可用苯萃取溴水中的Br2，分液时有机层从分液漏斗下端放出 C．苯分子中，存在碳碳双键能使酸性KMnO4溶液褪色 D．苯不能因反应使溴水褪色，说明苯分子中存在碳碳单键，不存在碳碳双键 A 物理性质 颜色 气味 毒性 水溶性 挥发性 熔点 沸点 密度 无色液体 有特殊气味 有毒 不溶于水 易挥发 80.1℃ 5.5℃ 0.88g/cm3 苯是一种重要的 化工原料和有机溶剂 对神经系统、造血系统有伤害，会导致白血病 苯的物理性质 二、苯的化学性质 1、氧化反�———可燃性 注意：苯不能被酸性高锰酸钾氧化！ 苯可以燃烧氧化 火焰明亮并带有浓烈黑烟 2C6H6 + 15O2 12CO2＋6H2O 点燃 二、苯的化学性质 2、苯的溴化 剧烈反应，出现沸腾现象，烧瓶中充满红棕色气体，导管口附近出现白雾，由溴化氢遇水蒸气所形成。反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入硝酸银溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。所产生的溴苯是密度 ... ...