3.2 课时2 芳香烃的来源与应用 【学习目标】 1.通过实验探究认识苯的同系物的化学性质,能举例说明有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响。 2.了解芳香烃的来源与应用及多环芳烃的结构,认识芳香烃对人类生活和现代社会发展的影响。 【合作探究】 TNT爆炸时的场景如图,TNT是一种烈性炸药,怎样制取TNT呢 苯的同系物的化学性质 1.苯的同系物的概念 苯的同系物是苯环上的氢原子被 取代后的产物,其分子中只有 个苯环,侧链都是烷基,分子组成通式为 。 2.苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 苯 被酸性KMnO4溶液氧化,甲苯、二甲苯等苯的同系物 被酸性KMnO4溶液氧化。 只有与苯环直接相连的碳原子上有 原子时,该苯的同系物才能被酸性KMnO4溶液氧化。 。 (2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯,化学方程式为 。 三硝基甲苯的系统命名为 ,又叫TNT,是一种黄色烈性 ,广泛用于国防、开矿、筑路等。 (3)加成反应 +3H2 。 下列叙述错误的是( )。 A.甲苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持100℃,可反应生成2,4,6-三硝基甲苯 B.甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应,主要生成2-氯甲苯或4-氯甲苯 C.乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为(苯甲酸) D.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 萘烷()是一种桥环化合物,有毒,可用作油脂的溶剂。下列关于萘烷的说法错误的是( )。 A.分子式为C10H18 B.可以由与5 mol H2发生加成反应得到 C.所有碳原子不可能位于同一平面 D.一氯代物有2种(不考虑立体异构) 归纳总结 1.苯的同系物的化学性质主要有:苯环性质(卤代反应、硝化反应、加成反应);烷基性质(卤代反应、氧化反应)。 2.苯的同系物中苯环与侧链的关系 (1)苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯的同系物被氧化时,不论它的侧链长短如何,氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。 (2)侧链对苯环的影响,使苯环上侧链所在碳原子邻、对位碳原子上的氢原子变得活泼。甲苯与硝酸反应时,生成2,4,6-三硝基甲苯,而苯与硝酸反应(50~60 ℃)只生成硝基苯。 训练1 中国科学院鉴定到一种由群居型蝗虫特异性挥发的气味分子4-乙烯基苯甲醚(),对世界蝗灾的控制和预测具有重要意义。下列说法正确的是( )。 A.分子式为C9H12O B.苯环上的二氯代物有4种 C.一定条件下与氢气反应最多消耗5 mol H2 D.该分子中所有碳原子一定共面 训练2 下列有关甲苯的实验事实中,与苯环上的甲基有关的是( )。 ①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 ②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能 ③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 ④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应 A.①③ B.②④ C.①② D.③④ 芳香烃的来源与应用 1.芳香烃的来源 (1)芳香烃最初来源于 中。 (2)随着石油化工的发展,通过石油化学工业中的 和 等工艺可以获得芳香烃。 2.芳香烃的应用 芳香烃是有机化学工业中最基本的原料。 (1) 是制造多种合成树脂、合成橡胶、合成纤维的原料。 (2)高级烷基苯是制造表面活性剂的重要原料。 (3)稠环芳烃中 是制造染料和增塑剂的重要原料。 (4)多种含氧、含氯、含氮、含硫的芳香烃衍生物用于生产多种精细化工产品。 (5)某些芳香烃或其混合物如苯、甲苯、二甲苯等是应用广泛的 ,是黏合剂、油性涂料、油墨等的优良溶剂。 3.乙苯的工业制备 化学方程式为 。 4.多环芳烃的概念与分类 (1)概念:分子中含有 苯环的芳香烃。 (2)分类: ①多苯代脂肪烃:苯环通过脂肪烃基连接在一起。 ②联苯或联多苯:苯环之间 ... ...
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