(
课件网) 酚 1.能辨别苯酚的官能团。了解苯酚的物理性质、用途。 2.掌握苯酚的分子结构和化学性质，从而认识有分子中基团之间的相互影响。 3.能理解掌握苯酚的酸性、取代反应，并能用化学方程式表征。 4.能掌握苯酚的检验方法。 自然界中存在的酚类化合物大部分来自植物的生命活动。植物体内含有多种酚，如谷类、小麦胚芽、棉籽油、南瓜、绿叶蔬菜中含有维生素E，漆树中含有漆酚，茶叶中含有茶多酚。 儿茶素 漆酚 维生素E 酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物 一、酚类 官能团： 羟基（—OH） 如：苯酚 最简单的酚 苯酚的核磁共振氢谱图 苯酚 一、酚类 1.苯酚的组成与结构 不一定，最少有12个原子共面，最多有13个原子共面。 思考：苯酚中是否所有原子共平面？ 分子式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 官能团 -OH C6H6O 2.苯酚的结构与物理性质 颜色 状态 气味 熔点 毒性 溶解性 无色 晶体 特殊气味 43℃ 难溶于冷水，易溶于65℃以上热水，易溶于酒精等有机溶剂 有毒 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。若不小心将苯酚沾到皮肤上，怎么处理？ 立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 一、酚类 【实验一】苯酚的溶解性 在冷水中，苯酚溶液往往呈浑浊状态，加热至65℃以上可以与水互溶。此外，苯酚易溶于有机溶剂 实验方案 实验现象 结论 向盛有少量苯酚晶体（半药匙）的试管中加入1ml水 （约1滴管），振荡试管，静置片刻，观察并记录现象 室温下，苯酚在水中的溶解度_____。 溶液变浑浊 （乳浊液） 较小 注意：1.苯酚对皮肤具有腐蚀性，取用苯酚时应小心 2.苯酚晶体易吸水且易变质，取用苯酚后应立即盖好试剂瓶瓶塞 二、苯酚的化学性质 羟基—OH 苯环 氧化、与Na置换、取代 氧化、取代、加成 基团之间是否相互影响？ 预测：苯酚可能有什么化学性质？ 【药品名称】苯酚软膏 【性 状】黄色软膏，有苯酚特殊臭味 【药理作用】 消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。 【注意事项】 1. 对本品过敏者、6个月以下婴儿禁用。 2. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是 后。 3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净。 【不良反应】偶见皮肤刺激性。 【药物相互作用】1. 2.如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。 【贮 藏 】 色泽变红 不能与碱性药物并用 密闭 ,在30℃以下保存 容易被氧化 苯酚可能具有酸性 【实验二】探究苯酚的酸性 实验方案 实验现象 结论 向苯酚浊液中滴加适量紫色石蕊试液，观察并记录现象 石蕊不变色 紫色石蕊试液 苯酚浊液 苯酚不具有酸性？ 如何用实验来证明苯酚是否具有（弱）酸性呢？ ———测pH ———与碱反应 …… 变色范围：pH约5~8 5以下为红色 【实验二】探究苯酚的酸性 实验方案 实验现象 结论 ②向苯酚浊液中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管，观察并记录现象 ③继续加入稀盐酸 溶液变澄清 苯酚具有弱酸性 溶液变浑浊 二、苯酚的化学性质 苯酚有酸性，但酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。 —OH + NaOH —ONa（ ） + H2O 苯酚钠 (1)酸性———苯酚俗称石炭酸 —OH —O +H ONa + NaCl + HCl OH —OH + 2Na —ONa + H2↑ 2 2 二、苯酚的化学性质 思考：为什么乙醇不显酸性，而苯酚显酸性？ 烷基是推电子基团，烷基使O-H的极性减弱，使O-H不易断裂。 苯环是吸电子基团，苯环使O-H的极性增强，使O-H更易断裂。 羟基所连基团不同 基团之间会相互影响 同为弱酸，如何比较苯酚与碳酸的酸性？ 电离出H+ 若溶液变浑浊，说明碳酸酸性强于苯酚 方案1：设计实验 方案2：查阅资料 H2CO3 Ka1=4.5×10-7 Ka=1.28×10-10 酸性：H2CO3 > > HCO3- Ka1=5.1×1 ... ...
