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课件网) 醇 1.以乙醇为例，认识醇类的结构、性质、转化关系及其在生产、生活中的 重要应用。 2.结合典型实例认识官能团与性质的关系，知道氧化、加成、取代、聚合 等有机反应类型。 自然界中存在多种醇，如酵母细胞将植物中的糖类分子转化成的乙醇，从动植物体内分离出的胆固醇、肌醇、维生素A、薄荷醇等。 维生素A1 一、醇的结构与性质 烃分子中饱和碳原子的氢原子可以被羟基取代而衍生出含羟基化合物。 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。 CH3CH2OH CH3CHCH3 OH 乙醇 2—丙醇 苯甲醇 官能团： 羟基 符号：—OH 注意：当羟基与碳碳双键或碳碳三键相连时，容易发生异构化。例如，羟基与碳碳双键（C=C）相连时，会转变为醛或酮 一、醇的结构与性质 醇的化学性质主要由羟基所决定，醇分子氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，①O-H键和②C-O键的电子对都向氧原子偏移。 ④ ⑤ ② ③ ① ① ⑤ ① ③ H—C—C—O—H H H H H ② ④ 因而，醇在起反应时，①O-H键和②C-O键容易断裂。 一、醇的结构与性质 1.与金属钠的反应 沉 而 不熔、 动 而 不响。 乙醇分子中羟基上的氢不如水分子中的氢活泼。 结论： 原因： 羟基受乙基的影响而活性减弱 一、醇的结构与性质 1.与金属钠的反应 ⑤ ① ③ H—C—C—O—H H H H H ② ④ 每2mol 羟基与足量的Na反应生成1mol H2 乙醇钠 断①号键 2CH3CH2O－H＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ 置换反应 其它活泼金属如钾、钙等也可与乙醇反应产生H2。 醚不能跟钠反应。 一、醇的结构与性质 2.消去反应 实验现象： 稀酸性高锰酸钾溶液褪色 生成了乙烯 一、醇的结构与性质 2.消去反应 在一定条件下，一个有机化合物分子内脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。 ⑤ ① ③ H—C—C—O—H H H H H ② ④ 1700C 浓H2SO4 H C C H H2O + CH2=CH2 H H H OH 断②⑤号键 结构条件:β－C有H（β－H） 一、醇的结构与性质 注意：实验室制备的乙烯常含有有乙醚、乙醇蒸气、SO2、CO2及H2O ⑤ ① ③ H—C—C—O—H H H H H ② ④ 断①②号键 分子间脱水： CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3 浓H2SO4 140 ℃ +H2O 温度适中使人着迷（醚） 温度过高使人窒息（制烯） 乙醚 【实验思考】 ②浓硫酸的作用是什么 ①碎瓷片作用是什么 ③酒精与浓硫酸混合液如何配置？ 防止暴沸 催化剂和脱水剂 为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，此时酒精与浓硫酸体积比以1:3为宜。 【实验思考】 ④温度计的位置？ ⑤为何使液体温度迅速升到170℃，不能过高或高低？ 温度计感温泡要置于反应物的中央位置,因为需要测量的是反应物的温度。 因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。 【实验思考】 ⑥混合液颜色如何变化？为什么？ ⑦有何杂质气体？如何除去？ 烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸的脱水性，使乙醇脱水炭化。 由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通入10%NaOH溶液洗气除杂。 一、醇的结构与性质 3.乙醇能够被氧化剂氧化 ①燃烧（淡蓝色火焰）： 2CO2 +3H2O C2H5OH +3 O2 点燃 酸性KMnO4 酸性K2Cr2O7 ②与强氧化剂反应： C2H5OH CH3COOH K2Cr2O7(H+) 或KMnO4(H+) 一、醇的结构与性质 3.乙醇能够被氧化剂氧化 ③催化氧化(去氢)： 【思考】所有的醇都可以发生催化氧化吗？ 断①③号键 2CH3—C Cu 或Ag △ + O2 + 2 H2O 2CH3—C—H O—H H O H 乙醛 一、醇的结构与性质 对醇结构要求： 需有α—H（连羟基的碳上有氢） α-C上氢原子个数 一、醇的结构与性质 ... ...
