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课件网) 有机化学反应类型的应用———卤代烃的性质和制备 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 1.了解卤代烃的组成和结构特点,掌握溴乙烷的水解反应和消去反应,会判定卤代烃的水解和消去反应的产物。 2.知道卤代烃中卤素原子的检验方法。 卤代烃在生产和生活中的应用 卤代烃在工农业生产和人们的日常生活中都有着很重要的应用,常被用作溶剂、麻醉剂以及 许多药物合成的中间体。例如 , 氯仿(CHCl3)、二氯甲烷(CH2Cl2)、氯苯(C6H5Cl)等常被 用作溶剂;用于运动中各种急性闭合性损伤的复方氯乙烷喷雾剂含有氯乙烷,氯乙烷具有 冷冻麻 醉作用,可以对损伤处产生快速镇痛效果;三氟氯溴乙 烷(CF3CHBrCl)在医疗上被广泛用作 吸入性麻醉剂;溴乙烷 是制造镇静类药物巴比妥的重要原料;氯乙(CH2==CHCl)、 四氟乙 烯(CF2==CF2)等常被用作有机高分子工业的原料。 卤代烃有什么性质?可能发生哪些化学反应?如何制备卤代烃呢? 复习:研究有机化合物化学性质的方法程序 1.卤代烃的概念:可以看作是烃分子中一个或多个氢原子被 取代后所生成的化合物。 2.卤代烃的分类: 卤素原子 卤代烃 根据取代卤素的不同 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 根据卤素原子的多少 一卤代烃 二卤代烃 多卤代烃 根据烃基的不同 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 3.饱和链状一卤代烃的通式为: CnH2n+1X 一、卤代烃 4.卤代烃的命名 以烃基为母体,卤原子为取代基 CH2==CH—Cl 1,2-二溴乙烷 2-氯丁烷 氯乙烯 5.认识1-溴丙烷 卤代烃的物理性质 常温下,卤代烃中除少数为气体外,大多为 或 ,卤代烃 溶于水,可溶于大多数 。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 液体 固体 不 有机溶剂 1-溴丙烷是无色液体,密度比水大,沸点为71 ℃, 不溶于水,易溶于有机溶剂。 思考:分析1-溴丙烷的分子结构,从其成键特点和基团相互影响的角度预测1-溴丙烷能发生的反应的类型、预期能反应的试剂。 NaOH水溶液 取代 NaOH醇溶液 消去 官能团:-Br 极性键:C-Br、C-H δ+ δ- 1―溴丙烷的取代反应 【实验用品】 1-溴丙烷、5% NaOH溶液、2 mol/L硝酸、2% AgNO3溶液; 试管、试管夹、酒精灯、胶头滴管。 检验是否有Br-生成 【实验原理】 CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH2CH2OH+NaBr NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3 水 △ 官能团由溴原子转化成羟基。 【实验原理】 有淡黄色沉淀生成 【实验现象】 取代反应 1、取代反应,又称水解反应 ①滴加硝酸银溶液之前为什么要加入稀硝酸酸化? 中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O棕褐色沉淀,防止干扰Br—检验。 ②如何检验卤代烃中所含有的卤素原子? R-X NaOH水溶液 △ 稀HNO3 AgNO3溶液 淡黄色沉淀(AgBr) 取上层清液 黄色沉淀(AgI) 白色沉淀(AgCl) 答题模板:待溶液分层后,用滴管吸取少量上层清液,移入另一盛稀硝酸的试管中,然后滴入2~3滴硝酸银溶液,如有淡黄色沉淀出现,则证明含有溴离子。 ③如何判断CH3CH2Br是否完全水解? 看反应后的溶液是否出现分层,如分层,则没有完全水解。 1-溴丙烷还可以与NaCN、CH3CH2ONa(乙醇钠)等试剂在一定条件下发生取代反应,请利用共价键的极性和反应类型等相关知识解释1-溴丙烷的上述取代反应,并写出相应的化学方程式。 一定条件 CH3CH2CH2Br + NaCN CH3CH2CH2CN + NaBr CH3CH2CH2Br + CH3CH2ONa 一定条件 CH3CH2CH2OCH2CH3+ NaBr 2、消去反应 消去反应的条件:NaOH的醇溶液、加热 (1)反应产生的气体中可能含有哪些杂质? (2)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管? 溴丙烷、乙醇、水蒸汽 除去挥发出的乙醇,消除乙醇对酸性KMnO4的影响。 用溴水或溴的四氯化碳溶液,不用将气体通入水中。 下列卤 ... ...