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课件网) 酚 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 1、了解苯酚的结构特点和用途。 2、掌握苯酚的重要性质及其检验方法以及进行苯酚性质设计实验。 3、掌握醇和酚结构的差别，理解苯酚分子中羟基和苯环相互影响，从苯酚的性质和结构迁移到酚类物质的结构性质。 浓度很低的某些酚类溶液(与水的比例通常在 1∶20 ~1∶40)，可以用来消毒杀菌。 在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。 苯酚的消毒作用 “外科消毒之父”－约瑟夫·利斯特(Joseph Lister , 1827~1912) 一、苯酚的结构与物理性质 1.苯酚的组成与结构 不一定，最少有12个原子共面，最多有13个原子共面。 思考：苯酚中是否所有原子共平面？ 分子式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 官能团 -OH C6H6O 2.苯酚的结构与物理性质 颜色 状态 气味 熔点 毒性 溶解性 无色 晶体 特殊气味 43℃ 难溶于冷水，易溶于65℃以上热水，易溶于酒精等有机溶剂 有毒 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。若不小心将苯酚沾到皮肤上，怎么处理？ 立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 苯环 酚羟基 相互 影响 资料卡片： 1.在苯酚的p-π共轭体系中，O的电子云向苯转移，使O原子的电子云密度降低，导致H-O的电子云向O原子转移，使H-O的极性增强，增强了羟基H的电离能力。 2.甲基和羟基都是邻对位定位基，可以使苯环上的邻对位氢变活泼。 二、苯酚的化学性质 滴加NaOH溶液 OH + NaOH ONa + H2O 1.苯环对羟基的影响———酸性 —OH —O +H ①苯酚溶液滴加2-3滴石蕊试剂 现象：无明显现象 ②苯酚溶液滴加NaOH溶液 现象：溶液由浑浊变澄清 加入稀盐酸 通入CO2 ONa + HCl OH + NaCl ④向苯酚钠溶液中通CO2,观察现象 ③向苯酚钠溶液中通HCl,观察现象 现象：溶液由澄清变浑浊。 现象：溶液由澄清变浑浊。 苯酚的酸性比碳酸弱 苯酚具有弱酸性，酸性比碳酸弱 H2CO3 > C6H5OH > HCO3－ 为什么生成NaHCO3而不是Na2CO3？ 苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。 苯酚悬浊液 滴加Na2CO3溶液 苯酚分子中的碳氧键受苯环的影响不易断裂，故苯酚不能与HX发生取代反应 OH ＋Na2CO3 ONa ＋NaHCO3 2 ＋2Na→ +H2↑ C2H5OH C6H5OH 酸性 NaOH Na 原因 乙醇和苯酚的化学性质 归纳总结 无 有 不反应 反应 反应温和 反应较剧烈 苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼 二、苯酚的化学性质 2.羟基对苯环的影响———取代反应 加入苯酚溶液 溴水 结论：受羟基的影响，苯基上的邻、对位的H变得更活泼了，容易被取代。该反应可用作苯酚的检验和定量测定。 a.实验：将少量苯酚稀溶液滴加到过量的饱和溴水中。 2,4,6-三溴苯酚 苯和苯酚的溴代反应的比较 归纳总结 苯酚 苯 反应物 反应条件 取代氢原子数 结论 原因 浓溴水 液溴 不需要催化剂 FeBr3作催化剂 三个 一个 苯酚与溴的取代反应比苯容易 －OH对苯环的影响：使苯环 羟基邻、对位上的氢原子更活泼 如何除去混在苯中的苯酚？能不能采用先加入溴水再过滤的方法？ 不能用溴水。 （1）虽然苯酚会和溴水反应生成的三溴苯酚难溶于水，但 ... ...
