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课件网) 有机化学反应的主要类型 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 1、认识加成反应，取代反应，消去反应，氧化反应，还原反应的特点和规律。 2、了解有机反应的类型和有机物组成结构特点的关系。 请你判断下列反应的反应类型 加成反应 加成反应 取代反应 取代反应 氧化反应 甲烷、乙烯和乙炔分子中共价键有什么特点 键型 单键 双键 三键 σ键π键数目 一个σ键 一个σ键 一个π键 一个σ键 二个π键 反应类型 取代反应 π键比σ键更活泼，能发生加成反应 应该从哪些方面认识一个有机化学反应？有机化合物的官能团与有机化学反应之间有何关系？有机化学反应有哪些主要类型？研究有机化学反应类型对认识有机化合物的化学性质和研究有机化合物之间的转化有何意义？ 反应物 反应产物 反应类型 反应试剂 反应条件 结构 结构 一、加成反应 1.定义：有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团相互结合，生成新的有机化合物(饱和或比较饱和)的反应。 2.能发生加成反应的分子的结构特征：分子中都含有不饱和键。 如：碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、苯环 等 3.能发生加成反应的试剂：氢气(H-H)、卤素单质(X-X)、氢卤酸(H-X)、水(H-OH )、氢氰酸(H-CN)等。 4.加成反应规律：不饱和键打开，结合原子或原子团形成新的化学键，有进无出，生成物只有一种，原子利用率100% 5.有机物发生加成反应的通式 ①规律：加成反应的结果符合电性规律，正加负,负加正。烯烃的加成，主要产品遵照氢上加氢的原则。 ②不对称烯烃的加成反应 δ- δ+ δ- δ+ 催化剂 CH3—CH＝CH2 + H—Cl CH3—CH—CH3 Cl 主要产物 或：CH3—CH2—CH2 Cl 次要产物 6.与不饱和键发生加成反应的试剂对应关系 加成反应的结构 常见加成试剂 H2 H2、X2、H-X 、H-OH H2、H-CN、氨(H—NH2) H2、X2、H-X 、H-OH、H-CN、氨(H—NH2) —C≡C— —C≡N 二、取代反应 请判断下列反应是否属于取代反应，试从断键、成键的角度概括取代反应的规律。 共价键的极性与有机反应 基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化 δ+ δ- 二、取代反应 1.定义：有机化合物分子中的某个(或某些)原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。 2.能发生取代反应的分子的结构特征： ①从化学键类型上分析，发生取代反应时断裂的是极性单键。有机化合物分子中有极性单键，就能发生取代反应。 δ+ δ- δ+ δ- ②符合的电性规律：负取代负、正取代正 乙醇分子中带部分正电荷的乙基碳原子与溴化氢分子中带部分负电荷的溴原子结合生成 溴乙烷分子，而乙醇分子中带部分负电荷的羟基氧原子与溴化氢分子中带部分正电荷的氢原 子结合生成水分子。 电负性 H C O 2.1 2.5 3.5 成键原子电负性差 C—H O—H C—O 0.4 1.4 1.0 δ+ δ- 由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可断裂 ③典型的取代反应 烷烃、芳香烃发生取代反应时主要是这些烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代。例如，甲苯分子中与苯环相连的氢原子可以被硝基（-NO2）取代。 二、取代反应 3.α-H的取代反应 ①在含有官能团的有机化合物分子中，与官能团直接相连的碳原子称为α-C，其上的氢原子称为α-H；受官能团影响α-C上的碳氢键最容易断裂，发生取代反应。 ②烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也可能 发生取代反应，其中与官能团直接相连的碳原子（α-C）上 的碳氢键最容易断裂而发生取代反应。 CH3－CH＝CH2 CH3C≡CCH2CH3 CH3CH2OH CH3CHO α α α α α 4.成键结构（或官能团）与试剂 有机物或官能团 试剂 取代位置 饱和烃 X2 C—H上 苯环 —X（卤代烃） —OH —COOH —COO—（酯） 烯、炔（α—H ） H2O、NH3、Na ... ...
