3.5.2 有机合成路线的设计与实施（教学课件）(共28张PPT)_高中化学人教版（2019）人教版选择性必修三

(课件网) 3.5.2 有机合成路线的设计与实施 核心素养目标 宏观辨识与微观探析 让学生理解有机化学反应中物质之间的相互转化关系，认识到反应条件对反应方向和限度的影响，能够在合成路线设计中灵活运用化学平衡原理，选择合适的反应条件以提高目标产物的产率。 证据推理与模型认知 学生能够依据有机化合物的结构和性质，对给定目标产物进行合理的结构分析，利用所学反应类型和断键成键知识，构建有机合成路线设计的基本模型，提升逻辑推理能力。例如，面对一种含有特定官能团的目标分子，能通过分析其结构特点，快速判断可选用的起始原料及可能的反应步骤。 科学态度与社会责任 引导学生在设计有机合成路线时，关注反应条件的温和性、原料的绿色环保性以及原子经济性等因素，树立绿色化学理念，增强学生的社会责任感，使其认识到化学科学对社会可持续发展的重要意义。 学习重难点 重点 掌握逆合成分析法的基本思路和方法，能够运用该方法对常见有机化合物进行合成路线的设计。 熟悉常见有机反应类型（如加成反应、取代反应、消去反应等）在有机合成路线中的应用，以及不同官能团之间的相互转化规律，能够准确选择合适的反应来实现目标分子的构建。 了解有机合成路线设计的基本原则，包括原料廉价易得、反应步骤简洁、产率高、绿色环保等，并能在实际设计中加以考虑和运用。 难点 针对复杂有机化合物的结构，综合运用各种知识和方法，设计出合理且高效的有机合成路线。这需要学生具备较强的知识整合能力和创新思维能力，能够灵活应对各种复杂情况。 在有机合成路线的实施过程中，对实验条件进行优化和控制，以提高反应的成功率和产率。 课前导入 科学家们为了合成该药物，如何精心设计有机合成路线，经过无数次尝试和改进才最终成功。 假如你是一名药物研发人员，要合成这种结构复杂的药物，你会从哪里入手？如何设计一条可行的合成路线？ 了解有机合成的过程 PART 01 1.有机合成过程 有机合成路线的确定，需要在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。 为了达到以上目的，可以从简单、易得的原料出发，比较原料分子和产物分子在碳骨架和官能团等方面的异同，再有目的地选择每一步的转化反应。基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体......经过多步反应，最后得到具有特定结构和功能的目标化合物。 2.有机合成的分析方法 基础原料 辅助原料 中间体 中间体 目标化合物 辅助原料 辅助原料 副产物 副产物 【问】人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要是以这种方法生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，并分析该合成过程中官能团的变化。 2.有机合成的分析方法 （1）正常分析法 合成路线 ① CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 加成 氧化 氧化 酯化 合成路线 ② 加成 酯化 CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CHO CH3COOC2H5 CH3COOH 水解 氧化 氧化 2.有机合成的分析方法 根据合成路线写出相关化学方程式，并比较两种合成路线的优劣。 合成路线 ① CH2=CH2 + H2O 催化剂 加热加压 CH3CH2OH 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O 催化剂 Δ 2CH3CHO + O2 2CH3COOH 催化剂 Δ CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 稀硫酸 △ 2.有机合成的分析方法 合成路线 ② CH2=CH2 + HBr 催化剂 加热加压 CH3CH2Br CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr 水 Δ 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O 催化剂 Δ 2CH3CHO + O2 2CH3COOH 催化剂 Δ CH3COOH＋C2 ... ...