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课件网) 3.5.1 有机合成的主要任务 核心素养目标 宏观辨识与微观探析 能从分子层面理解有机化合物的结构特点，理解不同官能团对有机物性质的影响，建立 “结构决定性质” 的观念。 证据推理与模型认知 通过对典型有机合成反应的分析，掌握有机合成中常见的反应类型和断键成键规律，构建有机合成的思维模型。 科学态度与社会责任 认识有机合成对人类社会发展的重要贡献，关注有机合成过程中的绿色化学理念，培养学生的社会责任感。 学习重难点 重点 理解有机合成的主要任务是构建碳骨架和引入官能团。 掌握常见的碳骨架构建方法和官能团的引入、转化方法。 难点 学会运用逆合成分析法设计简单的有机合成路线。 培养学生综合运用所学知识解决有机合成实际问题的能力。 课前导入 自1828年德国化学家维勒人工合成尿素以来，人类运用有机化学手段合成出许许多多自然界中存在的物质，也创造性地合成出许许多多自然界中并不存在的物质，如以青篙素为原料合成篙甲醚等 。有机合成的产物被广泛地应用于工业、农业、国防、医药卫生等各个领域。你知道有机合成的主要任务是什么吗？ 构建碳骨架 PART 01 1.碳链增长 有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。 有机合成的两个主要任务 构建碳骨架的方式有：碳链的增长和缩短，成环和开环。 ① 炔烃、醛、酮与HCN的加成反应 CH CHCN CH CH HCN H2O，H+ CH CHCOOH 丙烯腈 使碳链增加一个碳原子 C R H OH CN HCN 催化剂 H2 催化剂 C R H OH CH2NH2 C＝O R H 羟基腈 氨基醇 1.碳链增长 ② 卤代烃与NaCN的反应 CH3CH2CN CH3CH2Br NaCN H2O，H+ CH3CH2COOH ③ 卤代烃与炔钠的反应 2CH3C CH+Na 液氨 2CH3C CNa+H2 CH3CH2Br+CH3C CNa 2CH3CH2C CCH3+NaBr ④ 羧醛缩合反应 α H CH3 C O +CH3CHO 催化剂 CH2CHO CH3 C OH H 催化剂 △ CH3CH CHCHO+H2O β α β α 加成 消去 2.碳链缩短 碳链缩短的反应 羧酸、羧酸盐的脱羧反应 不饱和烃（烯烃、炔烃、苯的同系物）的氧化反应 酯、蛋白质、糖类的水解反应 石油的裂解或裂化 由反应物性质选择适宜试剂 2.碳链缩短 ① 羧酸或羧酸盐的脱羧反应 RCH2COOH △ RCH3+CO2 C R ONa ＝ O +NaO—H △ CaO Na2CO3+R—H ② 不饱和烃（烯烃、炔烃、苯的同系物）的氧化反应 C＝CH—R R1 R2 KMnO4 H+ C＝O R1 R2 +R—COOH （1）碳碳双键断裂，双键碳上有H，氧化产物为—COOH。 （2）双键碳上无H，氧化产物为酮羰基。 （3）产物中碳原子数之和与反应物烯烃的碳原子数相同。 2.碳链缩短 RC CH KMnO4 H+ RCOOH KMnO4 H＋ —CH R R' — COOH 与苯环直接相连的C上有H，整个侧链被氧化为—COOH 3.成环反应 ①共轭二烯烃（含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应（Diels-Alder reaction)，得到环加成产物，构建了环状碳骨架。 ＋ △ 3.成环反应 1,3-丁二烯 COOH ＋ △ COOH 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 6 5 （1）共轭二烯烃中1，2号和3，4号碳原子之间的碳碳双键断裂成单键； （2）烯烃碳碳双键中一个键断裂，1号和5号碳原子相连，4号和6号碳原子相连； （3）在2号和3号碳原子之间形成新的双键。 3.成环反应 ③ 形成环酯 COOH COOH + HOCH2 HOCH2 O=C O=C O CH2 CH2 O +H2O 浓H2SO4 △ ④ 形成环醚 HOCH2CH2OH 一定条件 O +H2O 引入官能团 PART 02 1.引入碳碳双键 有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。引入常见官能团的方法如表所示： ① 卤代烃的消去 CH3CH2Br＋NaOH CH2=CH2↑＋NaB ... ...
