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课件网) 3.4.2 羧酸衍生物 学习重难点 重点 羧酸衍生物的结构特点与主要性质，如酯的水解、酰胺的形成等。 羧酸衍生物之间的相互转化关系，构建知识网络。 难点 理解羧酸衍生物水解、醇解等反应的机理，尤其是化学键的断裂与形成过程。 运用羧酸衍生物的知识解决实际问题，如有机合成中的应用。 课前导入 同学们，生活里常见的尼龙衣物、背包很实用，大家知道它是怎么来的吗？尼龙是二元胺和二元羧酸缩聚而成，其中含有的酰胺键，就是羧酸衍生物。今天咱们就来探究神奇的羧酸衍生物 。 羧酸衍生物 PART 01 1.羧酸衍生物 定义 羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的生成物。 构成 必有酰基： 或RCO— 酰基与卤素原子（—X）、烃氧基（RO—）和氨基（—NH2）等相连构成 常见的羧酸衍生物 酰卤（如乙酰氯 ）、 酯（如乙酸乙酯 )、 和酰胺（如乙酰胺 ）等 R C O CH3 C O Cl CH3 C O OC2H5 CH3 C O NH2 酯 PART 02 1.酯 概念：酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR‘取代后的产物。 官能团：酯基 C O O R‘ （不能与H2发生加成反应） 通式： ①酯的通式一般为RCOOR‘或 ,其中R代表任意的烃基或氢原子，R‘是任意烃基，R和R‘都是烃基时，可以相同也可以不同。 ②饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式是CnH2nO2(n≥2)。 C O O R‘ R 命名：根据生成酯的酸和醇的名称称为“某酸某酯”。命名时，酸的名称写在前面，醇的名称写在后面，将其中的“醇”改写为“酯”即可。 1.酯 物理性质：酯的密度一般比水的小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。低级酯是具有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。 丁酸乙酯 乙酸异戊酯 戊酸戊酯 2.酯的化学性质 酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应，生成相应的羧酸和醇。 【思考】 ①根据酯基的结构，分析酯类物质在化学反应中可能的断键位置？ ②乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢？请你预测一下。 ③可以通过哪些实验现象来比较乙酸乙酯水解速率的大小？ 温度、浓度、催化剂（无机酸、碱、盐等） 由于O的电负性大于C，酯基中的C－O的极性较大，在化学反应中容易断裂。 R－C－O－R` = O 因为羧基为亲水基，乙基为疏水基，所以乙酸易溶于水，乙酸乙酯在水中的 溶解度较小。故酯层消失即表示乙酸乙酯水解完全。 2.酯的化学性质 【实验探究】探究溶液酸碱性对乙酸乙酯水解反应速率的影响 【实验试剂】乙酸乙酯、蒸馏水、稀硫酸、30%NaOH、石蕊溶液 【实验设计—1】 ①向盛有2ml稀硫酸、2mlNaOH、2ml蒸馏水的试管中分别加入几滴石蕊溶液，震荡； ②分别向三支试管中加入1ml乙酸乙酯； ③水浴加热（温度不超过76℃）； ④观察记录酯层消失的时间。 已知： （1）乙酸乙酯在常温下水解速率很慢 （2）乙酸乙酯的沸点为76.5—77.5℃ 2.酯的化学性质 【实验探究】探究温度对乙酸乙酯水解反应速率的影响。 【实验试剂】乙酸乙酯、蒸馏水、稀硫酸、石蕊溶液 【实验设计—2】 ①向两支盛有2ml稀硫酸的试管中分别加入几滴石蕊溶液，震荡； ②分别向两支试管中加入1ml乙酸乙酯； ③一只试管置于常温，另一支水浴加热（温度不超过76℃）； ④观察记录酯层消失的时间。 2.酯的化学性质 实验内容 中性、酸性和碱性溶液中乙酸乙酯水解速率的比较 不同温度下乙酸乙酯水解速率的比较 实验现象 结论 化学方程式 稀硫酸中酯层和消失慢；NaOH溶液中酯层消失快；蒸馏水中分层，酯层无明显现象。 酸性条件下，在不同温度水浴中加热几分钟后，70℃水浴条件下试管中的酯层更薄。 乙酸乙酯的水解速率：碱性＞酸性＞中性 温度越高，乙酸乙酯的水解速率越大 CH3—C—O—C2H5 + H2O CH3—C—OH+H—O—C2H5 O O 稀硫酸 △ CH3—C—OC2H5 ... ...
