第二节 烯烃 炔烃 第2课时 烯烃和炔烃的命名与性质规律 【核心素养要求】 1.宏观辨识与微观探析:从碳原子的杂化方式、化学键的类型等微观角度理解烯烃和炔烃的结构特点并总结规律,能理解烯烃和炔烃系统命名法的原则与步骤。 2.证据推理与模型认知:能通过模型假设、证据推理认识常见烯烃和炔烃分子的空间结构,会判断有机化合物分子中原子间的位置关系。 ◆ 学习任务一 烯烃和炔烃的命名 【课前自主预习】 1.烯烃的系统命名 (1)命名方法 烯烃的命名与烷烃的命名相似,但不同点是主链必须含有碳碳双键,编号时起始点必须离碳碳双键最近,写名称时必须标明官能团的位置。 (2)命名步骤 如:的名称为2-甲基-2-丁烯,的名称为2-甲基-1,3-丁二烯。 [名师提醒] 烯烃与烷烃命名的比较 (1)主链选择不同:烷烃命名时选择最长碳链作为主链,而烯烃要求选择含有碳碳双键的最长碳链作为主链,也就是烯烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。 (2)编号起点不同:编号时,烷烃要求离取代基最近,即保证取代基的位次尽可能小,而烯烃要求离碳碳双键最近,保证碳碳双键的位次最小。但如果两端离碳碳双键的位次相同,则要从距离取代基较近的一端开始编号。 (3)名称书写不同:烷烃称“某烷”,烯烃称“某烯”;必须在“某烯”前标明碳碳双键的位置。 2.炔烃的系统命名 与烯烃的命名方法相同,称为“某炔”。 如CH≡C—CH(CH3)—CH(CH3)2的命名为 。 的命名为 。 的命名为 。 【知识迁移应用】 例1 下列烯烃的命名正确的是 ( ) A.2-乙基-1-丙烯 B.2,2-二甲基-1,3-丁二烯 C.2-甲基-3-戊烯 D.2-甲基-2-丁烯 ◆ 学习任务二 烯烃和炔烃的化学性质规律 【核心知识讲解】 1.烯烃、炔烃与酸性高锰酸钾溶液反应的规律如下: 反应 原理 +R3—COOH 若R3为H,则最终被氧化为CO2 (续表) 烯烃、 炔烃 被氧化 的部分 氧化 产物 (羧酸) (酮) CO2 R—COOH 2.烯烃的加成反应规律 (1)不对称烯烃与含氢化合物(如HBr、H2O等)发生加成反应时氢原子主要加到连有较多氢原子的双键碳原子上(马氏规则),在过氧化物存在的情况下,氢原子主要加到连有较少氢原子的双键碳原子上(反马氏规则)如: CH3—CHCH2+HBr CH3—CHCH2+HBr (2)二烯烃的加成反应 分子中含有两个碳碳双键的烯烃叫作二烯烃,二烯烃可用通式CnH2n-2(n≥3,且为正整数)表示。分为累积二烯烃(C—CCC—C) 、共轭二烯烃(CC—CC—C)、孤立二烯烃(CC—C—CC)。 ①1,3-丁二烯与氯气发生1∶1加成反应时,有以下两种方式: 1,2-加成:CH2CH—CHCH2+Cl2 1,4-加成:CH2CH—CHCH2+Cl2 1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件。 ②1,3-丁二烯与氯气可以发生1∶2加成反应: CH2CH—CHCH2+2Cl2 ③环化加成:+ 3.烯烃的加聚反应规律 (1)加聚反应的书写方法 ①书写含一个“”的单体合成的高聚物时,可用“断开双键,键分两端,填上方括号,n写后面”概括。 如乙烯的加聚:nCH2CH2。 ②在书写CH2CHCl和CH2CHCH3等物质的聚合物时,要把上连接的原子(H除外)或原子团写成支链。 如氯乙烯、丙烯的加聚: nCH2CHCl; nCH2CH—CH3。 ③由二烯型单体合成的高聚物的链节中还含有“”,在书写高聚物分子时,采取的原则:四个不饱和碳原子间的原双键变单键,单键变双键。 如1,3-丁二烯的加聚:nCH2CH—CHCH2。 ④发生加聚反应的单体可以是一种也可以是两种或三种,但其本质是一致的。 如乙烯与丙烯的加聚:nCH2CH2+nCH2CH—CH3 (或)。 (2)加聚产物单体的判断方法 加聚物从一侧去掉方括号后按照碳四价原则,多则加,少则减,从左至右直至另外一个括号去掉为止。 下图中3、4、5表示共价键数目 【知识迁移应用】 例2 [2024·山东利津高中月考] 某烃的结构简式用键线式可表示为,则该烃与B ... ...
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