第五节 有机合成 【核心素养要求】 1.宏观辨识与微观探析: (1)通过构建碳骨架、引入官能团,体会有机合成的主要任务,掌握有机物分子碳骨架的构建,官能团的引入、转化或消除的方法。 (2)结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律,能利用反应规律进行有机物的推断与合成。 2.证据推理与模型认知:落实有机物分子结构分析的思路和方法,建立对有机反应多角度认识模型,并利用模型进一步掌握有机合成的思路和方法。 3.科学态度与社会责任:体会有机合成在经济发展、提高生活质量方面的贡献及对人体健康、环境造成的影响,能用“绿色化学”的理念指导合成路线的选择。 ◆ 学习任务一 有机合成的主要任务 【课前自主预习】 1.有机合成的主要任务 使用 的原料,通过有机化学反应来 和 , 由此合成出具有特定 和 的目标分子。 2.构建碳骨架 碳骨架是有机化合物分子的结构基础,进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成,包括碳链的 和 、 等过程。 (1)碳链增长 ①炔烃和醛中的不饱和键与HCN发生加成反应生成含有氰基(—CN)的物质,再经过水解生成 , 或经催化加氢还原生成 。 CH2CHCNCH2CHCOOH 当极性分子与醛或酮加成时,带正电荷的原子或原子团连接在 上,带负电荷的原子或原子团连接在 上。 ②分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应,生成β-羟基醛,该产物易失水,得到α,β-不饱和醛。这类反应称为羟醛缩合反应。例如: +H3CHO ③格氏试剂的亲核反应 a.R—Br+MgRMgBrRCOOMgBrRCOOH b.+RMgBrRCH2CH2OMgBrRCH2CH2OH c.R1CHO+R2MgBr d.+R3MgBr e.RCOOR'+R″MgBr (2)碳链缩短 烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成碳链缩短的 或 。 例如: RC≡CHRCOOH [名师提醒] 与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子时才能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 (3)碳链成环 ①共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应,得到环加成产物。例如: + ②二元羧酸与二元醇形成环酯 ++2H2O。 ③二元醇形成环醚 HOCH2CH2OH+H2O。 (4)碳环的开环 环烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化,碳环断开,生成羧酸或酮。 3.引入官能团 有选择地通过 、 、 、 、 等有机化学反应,可以实现有机化合物类别的转化,引入目标官能团。 (1)常见官能团引入方法 ①引入碳碳双键 醇的消去反应 CH3CH2OH 卤代烃的消去反应 CH3—CH2—Br+NaOH ②引入碳卤键 卤素单质 的取代反应 +Br2+HBr↑; +Cl2+HCl 醇的 取代反应 CH3—CH2—OH+HBr 加成反应 CH2CH2+HBr ; +Br2 ③引入羟基 烯烃与水的 加成反应 CH2CH2+H2O 卤代烃的 水解反应 CH3—CH2—Br+NaOH 醛或酮 的还原反应 CH3CHO+H2 ; +H2 ④引入醛基 醇的催化 氧化反应 2CH3CH2OH+O2 炔烃的 加成反应 CH≡CH+H2O ⑤引入羧基 醛的催化 氧化反应 2CH3CHO+O2 某些烯烃、苯的 同系物被酸性 KMnO4溶液氧化 CH3CHCHCH3CH3COOH; (续表) 酯、酰胺的水解 CH3COOC2H5+H2O ; RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl (2)常见官能团的转化:包括官能团种类、数目、位置的变化等。 ①官能团种类的变化 利用官能团的衍生关系进行衍变,如: 卤代烃(RCH2X)醇(RCH2OH)醛(RCHO)羧酸(RCOOH) ②官能团数目的变化 通过不同的反应途径增加官能团的个数,如: CH3CH2OH ③官能团位置的变化 通过不同的反应,改变官能团的位置,如: CH3CH2CH2OH ... ...
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