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课件网) 醛和酮 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 1.知道醛、酮的分类、命名及常见醛、酮的物理性质。 2.能根据醛、酮的结构推测其分子发生反应的部位及反应类型,会写相关的化学方程式。 3.能利用醛、酮的主要化学反应实现醛、酮到羧酸、醇等烃的衍生物之间的相互转化,学会鉴别醛、酮的实验方法。 常见的醛、酮举例 视黄醛 人体内缺乏维生素 A 会导致眼角膜硬化,表现为在光线昏暗环境下或夜晚视物不 清,即夜盲症。这是因为维生素 A 在人体内很容易被氧化成视黄醛,而视黄醛的缺乏是引起视 觉障碍的主要原因。 被氧化 2- 庚酮 蜜蜂传递警戒信息的激素含有的 2- 庚酮 ( ),是昆虫之间进行化学通信的高活 性微量化学信息物质之一。 1.醛和酮的结构 羰基 醛 羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连 官能团:醛基 酮 羰基碳原子相连的两个基团均为烃基,烃基可以相同也可以不同 官能团:酮羰基 分子中碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体 1.丙醛(CH3CH2CHO)与丙酮(CH3COCH3)有何联系? 2.分子式为C2H4O和C3H6O的有机物一定是同系物吗? 思考: 两者互为同分异构体。 不一定,C2H4O是乙醛,分子式为C3H6O的有机物可能是丙醛,也可能是丙酮,还可能是环丙醇或烯丙醇。 饱和一元醛通式: CnH2nO (n≥1) 饱和一元酮通式: CnH2nO (n≥3) 2.醛和酮的命名 选主链:选择含有羰基的最长的碳链为主链,并根据主链上的碳原子个数,确定为“某醛”或“某酮”。 编号码:从靠近羰基一端开始编号。 写名称:与烷烃类似,不同的是要用阿拉伯数字表明酮羰基的位置。 CH3CH2CH2CH2CHO 2,2-二甲基丙醛 2-戊酮 3-甲基-2-丁酮 戊醛 3.常见简单醛、酮及其的物理性质 强烈刺激性气味的无色气体 甲醛(蚁醛) HCHO 易溶于水 CH3CHO 乙醛 有刺激性气味的无色液体 易溶于水,可由乙醇氧化而得。 3.常见简单醛、酮及其的物理性质 CHO 苯甲醛 有苦杏仁气味的液体 工业上称其为苦杏仁油 丙酮 CH3—C—CH3 O 有特殊气味的无色液体 与水以任意比例互溶,做有机溶剂 根据醛和酮官能团的结构特点推测醛和酮可能具有的化学性质! H O H C C H H 不饱和键 易加成 极性键 可断裂加O氧化 醛基 α-H H O H H C C C H H H 羰基 不饱和键 易加成 α-H (1)羰基的加成反应 4.醛 酮的化学性质 与 H2、HX、HCN、氨及氨的衍生物、醇类等发生加成反应。 正加负,负加正 (1)羰基的加成反应 4.醛 酮的化学性质 与 H2、HX、HCN、氨及氨的衍生物、醇类等发生加成反应。 增长碳链 拓展:羟醛缩合反应 具有α-H的醛,在碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成,生成β-羟基醛,β-羟基醛可以受热脱水生成α,β-不饱和醛 醛基邻位C上 的H(α-H) 催化剂 α CH3—C—CH2CHO OH H 催化剂 △ CH3-CH=CHCHO+H2O α α β β CH3-C-H+CH3CHO O 一定条件下可与醛基 发生加成反应 β-羟基醛 α,β-不饱和醛 受羰基吸电子的影响,具有一定活性 产物易失水,得到α,β-不饱和醛 2-丁烯醛 增加两个碳原子 (2)氧化反应 4.醛 酮的化学性质 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液,然后边振荡边逐滴滴入2%氨水,使最初产生的沉淀溶解,制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛,振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。 向A中滴加氨水,现象为先产生白色沉淀后变澄清,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层光亮的银镜。 实验现象: 略带棕黄色,AgOH因不稳定,会形成Ag2O褐色沉淀。 实验 乙醛与银氨溶液的反应(银镜反应) 反应方程式 步骤①(银氨溶液的配置) AgNO3+NH3·H2O ═══ AgOH↓(白色)+NH4NO3 AgOH+2NH3·H2O ═══ Ag(NH3)2OH+2H2O 步骤②(银镜反应) CH3CHO+2[Ag(NH ... ...