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课件网) 第二节 研究有机化合物的一般方法 第2课时 有机化合物的结构确定 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 研究有机化合物一般要经过哪几个步骤?每个步骤都有哪些方法? 分离、提纯 确定实验式 确定分子式 确定分子结构 蒸馏 萃取 重结晶 李比希 元素分析法 质谱法 红外光谱法 核磁共振氢谱法 X-射线衍射 有机物的研究思路 有机物的结构确定 · 实验式 ①、确定实验式 — 李比希法 【分析方法】:李比希法(燃烧法) 某有机物完全燃烧后,若产物只有CO2和H2O ,其元素组成为:肯定有C、H,可能有O 如果C与H的百分含量相加达不到100%,而又检测不出其他元素,则差数就是氧的百分含量 【分析原理】 将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比,即确定其实验式(又称为最简式) 简单的无机物 有机物 点燃 C → CO2 H → H2O N → N2 S → SO2 Cl → HCl 解:(1)计算该有机化合物中氧元素的质量分数: 答:该未知物A的实验式为C2H6O。 【例1】、某种含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.1%,试求该未知物A的实验式。 n(C) : n(H) : n(O) = = 2 : 6 : 1 ω(O)= 100%-52.2%-13.1% =34.7% (2)计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比: 34.7% 52.2% 13.1% 12 1 16 : : 有机物的结构确定 · 实验式 有机物的结构确定 · 实验式 【实验装置】 ①、确定实验式 — 李比希法 吸收H2O 吸收CO2 均测吸收前后 质量差 【例2】、已知6.4 g某有机化合物在氧气中完全燃烧,只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。试求该有机化合物的实验式。 n(CO2) = 8.8 g 44 g/mol = 0.2mol m(O)= = 3.2 g 6.4 g-2.4 g-0.8 g 有机物的结构确定 · 实验式 n(C) = 0.2 mol m(C) = 0.2×12=2.4g n(H2O) = 7.2 g 18g/mol = 0.4mol n(H) = 0.8 mol m(H) = 0.8×1=0.8g n(O) = 3.2 g 16g/mol = 0.2 mol n(C) : n(H) : n(O) = 1 : 4 : 1 有机物的结构确定 · 分子式 ②、确定分子式 — 质谱法 【质谱法原理】 在质谱仪中使分子失去电子变成 带正电荷的分子离子和碎片离子等粒子 生成的离子具有不同的相对质量 高压电场加速后通过狭缝进入磁场得以分离, 在记录仪上呈现一系列峰 分析丰度与质核比,判断相对分子质量 质荷比= 粒子相对质量 粒子电荷数 甲苯分子的质谱图 相对丰度较高,最大质荷比即为相对分子质量 【例3】某有机物的结构确定: (1)、测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物, 经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是_____。 C4H10O (2)确定分子式: 如图是该有机物的质谱图, 则其相对分子质量为_____; 分子式为_____。 C4H10O 74 有机物的结构确定 · 分子式 【例4】某烃A蒸气的密度是相同状况下氢气密度的36倍,已知该烃中的碳、氢元素质量比为5∶1,则: (1)、该烃的相对分子质量为_____。 72 有机物的结构确定 · 分子式 【方法】 “相同状况(TP相同)” ρ与M呈正比 (2)、确定该烃的分子式为_____。 C5H12 思考 ①、分子式为C2H6O的物质有几种分子结构? 乙醇 二甲醚 有机物的结构确定 · 分子结构 ②、有哪些方法可以区分它们? 【化学方法】:看是否与Na反应(-OH的性质) 【物理方法】:红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射 有机物的结构确定 · 分子结构 ③、确定分子结构 — 红外光谱 【红外光谱原理】: 红外线照射有机物,不同化学键或官能团的吸收频率不同 【红外光谱作用】: 确定有机物中化学键和官能团种类 利用红外光谱来测定, 分子中有O ... ...