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课件网) 第二章 烃 第三节 芳香烃 第1课时 苯 苯是最简单、最基本的芳香烃，苯有毒，对人体健康有害。还有哪些有机物属于芳香烃？芳香烃有哪些性质呢？ 1.通过实物模型理解苯的结构特点及化学性质。 2.通过实验理解溴苯和硝基苯的制备原理、装置及注意事项。 1.从化学键的特殊性理解苯的结构特点。（宏观辨识与微观探析） 2.根据平行六边形模型，能判断含苯环的有机物分子中原子之间的空间位置关系。（证据推理与模型认知） 体会课堂探究的乐趣， 汲取新知识的营养， 让我们一起 吧！ 进 走 课 堂 苯是一种无色、有特殊气味的_____体，有毒，_____溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度为_____。 液 不 0.88 g/cm3 苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 一、苯的物理性质 π键 二、苯的结构 苯分子为平面正六边形结构 其中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环状。分子中的所有原子处在同一平面 每个碳碳键的键长相等，都是139pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。 每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构 ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等 一、苯 1.苯的氧化反应 （1）可燃性 O2 12CO2+6H2O 2C6H6+15 火焰明亮伴有浓烟 三、苯的化学性质 (2)不能使酸性KMnO4溶液褪色。 一、苯 2、苯的取代反应 FeBr3作催化剂，苯环上氢原子被溴原子所取代 (1)溴代反应 溴苯 纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度大于水 液溴（不能用溴水） 溴苯的制取实验 【实验探究】 实验 原理 实验 装置 实验 步骤 实验 现象 常温下，整个烧瓶充满_____气体，在导管口_____， 反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有_____色的_____沉淀生成，把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有_____生成 将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧 +Br2 —Br+HBr FeBr3 红棕色 白雾(HBr遇水蒸气形成) 淡黄 AgBr 褐色不溶于水的液体 问题1、试剂的加入顺序怎样？各试剂在反应中所起到的作用？ 为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加入铁粉。 问题2、导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？ 伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。 导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。 问题3、生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？ 不可靠，因为溴蒸气也能与AgNO3溶液反应生成淡黄色沉淀，应该通入四氯化碳先除去溴再检验溴化氢。 问题4、如何提纯溴苯？ 问题5、哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 产物中可能含有溴苯、苯、FeBr3和Br2 试剂： 操作： 目的： 水 分液 除HBr FeBr3水溶液 溴苯 苯、溴 试剂： 操作： 目的： NaOH 分液 除Br2、HBr NaBr溶液 NaBrO溶液 溴苯 苯 溴苯 苯 蒸馏 除苯 操作： 目的： 苯：80oC 溴苯156oC 溴苯的实验改进 创新装置的优点: ①有分液漏斗,可控制液溴的量。 ②加装一个用CCl4除溴蒸气的装置。 ③倒扣的漏斗可以防倒吸,还有利于尾气吸收。 根据上述实验的分析，你认为溴苯的制备实验还可以怎样改进？ 一、苯 (2)硝化反应 在 ... ...
