第三单元 有机合成设计 第1课时 有机物基团间的相互影响 重要有机物之间的相互转化 【课程标准】 1.结合生产、生活实际认识卤代烃、醇、醛、羧酸、酯、酚的转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.结合生产、生活实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响,体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义,关注有机化合物的安全使用。 【素养目标】 1.能从不同层次认识物质的多样性,从根本上认识苯环与侧链的相互影响导致性质的变化。(宏观辨识与微观探析) 2.根据物质的转化关系,体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。(科学态度与社会责任) 一、有机物基团间的相互影响 1.苯环与侧链的相互影响 (1)苯环与甲基的相互影响 苯环与甲基的相互影响 甲基对苯环的影响 甲基使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活泼 苯环对甲基的影响 苯环使甲基性质活泼而被氧化 (2)苯环与羟基的相互影响 ①苯酚中苯基对羟基的影响 在苯酚分子中,苯基影响了与其相连的羟基,使苯酚羟基上的氢原子比乙醇羟基上的氢原子更易电离。 ②苯酚中羟基对苯基的影响(苯和苯酚溴代反应的比较) 物质 苯 苯酚 反应物 液溴、苯 浓溴水、苯酚 反应条件 催化剂 不需催化剂 被取代的氢原子数 1个 3个 反应速率 慢 快 2.有机化合物分子中基团之间是相互影响和相互制约的。基团之间的相互作用会影响物质的性质,以及有机反应的速率。 3.有机反应所用的溶剂及其他反应条件会影响反应的速率和反应产物。 二、重要有机物之间的相互转化 知识点一苯、甲苯、苯酚的异同 类别 苯 甲苯 苯酚 结构简式 氧化反应 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 能被酸性高锰酸钾溶液氧化 常温下在空气中被氧化 溴 代 反 应 溴 状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 C6H5—Br 邻、间、对三 种溴甲苯 三溴苯酚 结论 苯酚与溴的取代反应比苯和甲苯更容易进行 原因 羟基对苯环的影响,使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代 【合作探究】 (思维升华)如何除去混在苯中的少量苯酚 能否采用先加足量的溴水再过滤的方法 提示:先加入足量的烧碱溶液,再分液,上层即为苯。不能加入溴水,因为,虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水,但是其易溶于苯而不容易分离。且所加的溴水过量,而过量的溴又溶于苯中,故不能用溴水除去苯中的苯酚。 【典例引导】 【典例】苯在催化剂存在下与液溴发生取代反应,而苯酚与溴水不用加热也不用催化剂便能发生取代反应,其原因是 ( ) A.羟基影响了苯环,使苯环上的氢原子变得更活泼 B.苯环影响了羟基,使羟基上的氢原子变得更活泼 C.苯环与羟基相互影响,使羟基上的氢原子变得更活泼 D.苯环与羟基相互影响,使苯环上的氢原子变得更活泼 [解题指南]解答本题注意以下两点: (1)熟记常见的几种基团的相互影响。 (2)熟记基团对哪些位置的原子有影响。 【解析】选A。因为羟基是很强的邻、对位定位基,由于羟基的影响,使得苯环上邻、对位上的氢原子变得活泼,容易发生取代反应,所以苯酚与溴水不用加热也不用催化剂便能发生取代反应,产物为2,4,6-三溴苯酚。 [母题追问] (1)为什么苯酚中羟基氢比乙醇中羟基氢更易电离 提示:虽然乙醇分子和苯酚分子中都含有—OH,但—OH所连烃基不同,乙醇分子中—OH与乙基相连,—OH上H原子比水分子中H原子还难电离,因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中—OH与苯环相连,受苯环影响,—OH上的H原子易电离,使苯酚显示一定酸性。 (2)为什么向溶液中通入CO2时,生成的是NaHCO3而不是Na2CO3 提示:苯酚、H2CO3、HC的酸性强弱顺序为H2CO3>>HC。因此,苯酚能与Na2CO3发生反应,且苯酚钠与CO2、H2O反应时,无论CO2是否过量,均生成NaHCO3而不是Na2CO3。 规律方法 (1)苯基对其他基团的影响:水、醇、苯酚提供氢离子的能力大 ... ...
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