猜押 有机合成与推断综合题 猜押考点 3年真题 考情分析 押题依据 有机合成与推断综合题 2024年第17题 2023年第19题 2022年第19题 有机合成与推断综合题在山东高考卷中的考查形式较为固定，涉及的考点主要有官能团名称、反应类型、反应方程式的书写、同分异构体的判断和合成路线设计等。 分析近3年山东高考化学主观题中的有机合成与推断综合题，紧抓常考命题点。 1．（2025·山东省实验中学·一模）化合物K是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。 已知：①； ②RBrRMgBr； 回答下列问题： （1）A具有酸性，且酸性比乙酸 (填“强”或“弱”)，A→B 的反应类型为 ，J中含有的官能团的名称是 。 （2）D→E过程中有副产物E’生成，E’为E的同分异构体，则E’的结构简式为 。 （3）E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 a．经红外光谱测定分子中含结构，且苯环上只有两个取代基 b．能发生水解反应，且苯环上的一氯代物只有两种结构 c．能与银氨溶液反应产生银镜 （4）写出J→K的化学方程式 。 （5）一种以乙醛、丙酮、为原料，制备某有机物的合成路线如下图所示。其中有机物M、N的结构简式分别为 、 。 L 2．氯雷他定(G)在我国一直作为临床一线的抗过敏药物使用，同时也是合成第三代抗组胺药物地氯雷他定和卢帕他定的重要医药化工中间体，以下是一条简洁稳定、条件温和的氯雷他定合成工艺： 已知：i． ii． (代表CH3CH2-) 请回答下列问题： （1）试剂(CH3)3COH的化学名称为 。 （2）A→B发生了 (填反应类型)、互变异构的转化。 （3）B→C的化学反应方程式为 。 （4）该工艺中设计反应①③的目的是 。 （5）反应E→F中除生成F外还有副产物H(有机物)，H的结构简式为 。 （6）有机物M()经氢氧化钠溶液水解、酸化后得到N，N的同分异构体中能使FeCl3溶液显紫色的有 种，其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为3：2：2：1的是 (任写2个)。 （7）以、、中间体三环酮()为原料也可制得氯雷他定，写出合成路线 (无机试剂任选)。 3．（2025·山东菏泽·一模）匹莫范色林是一种治疗帕金森病的药物，在耐受性和安全性方面都表现良好，因而有很大的市场前景。匹莫范色林(H)的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的结构简式为 ；D中官能团的名称为 。 （2）E→G反应经历了加成、消去和还原过程，写出加成过程的化学反应方程式 。 （3）C的同分异构体含有5种不同化学环境的氢原子(个数比为6：4：2：2：1)、羧基和苯环结构，其结构简式为 (任写两种)。 （4）上述合成路线涉及有毒性的光气(COCl2)，不利于环境保护。以下为优化后的合成路线，操作简单，绿色环保，产品纯度高。 J中碳原子的轨道杂化方式有 种。D→K的反应类型为 。 4．以2-氰基-3-甲基吡啶(化合物A)为起始原料合成氯雷他定(化合物H，一种治疗过敏性疾病的药物)的路线如下图： 已知：①具有类似苯的芳香性； ②RX+NaCN→RCN+NaX(X代表卤素)。 请回答下列问题： （1）A中碳原子的杂化方式有sp3、 ，的名称是 。 （2）A→B的目的是 ；D中含氧官能团的名称是 。 （3）已知：胺类分子中N原子电子密度越大，碱性越强。下列有机物中，碱性最弱的是 (填序号)。 a． b． ． d． （4）F与G生成H的反应称为麦克默里反应，指醛或酮偶联成为烯烃的反应，反应中除生成目标产物外，还可能有副产物生成，则副产物为 (任写一种)。 （5）A的同分异构体中既具有芳香性又含有氰基(-CN)的有 种。其中，在核磁共振氢谱上有三组峰且峰的面积比为1：1：1的结构简式为 (任写一种)。 （6）根据上述信息，设计以苯乙烯()为原料制备化合物的合成路线 (无机试剂任选)。 5．（2025·山东泰安·一模）一种抗病毒花物的合成路线如下： 已知：Ⅰ．和为邻对位定位 ... ...
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