微项目 模拟和表征有机化合物分子结构———基于模型和图谱的探索 课标定向 凡事预则立 1.具有证据意识,对物质的组成、结构及其变化提出可能的假设,通过分析推理利用有机物的结构模型了解有机物的结构。知道可以通过分析、推理等方法认识研究对象的本质特征、构成要素及相互关系,建立认知模型。(证据推理与模型认知) 2.能通过有机结构模型的改变,多角度、动态分析有机物的同分异构现象,并能运用图谱表征同分异构现象。(变化观念与平衡思想) 一、利用模型模拟有机化合物的分子结构 项目 球棍模型 空间填充模型 含义 用圆球和棍为材料做成的模型,其中“球”表示原子,不同颜色的球表示不同的原子,“棍”则表示原子之间的化学键 一种表示分子中每个原子的大小和分子实际形状的分子模型 特点 能直观地表示分子的 组成及 类型,能从三维角度展现分子的结构 能反映真实的 及原子间的 比例,缺点是观察不到原子间的 项目 球棍模型 空间填充模型 示例 乙烯的球棍模型 CH4的空间填充模型 二、仪器法测定有机化合物的碳骨架和官能团 1.核磁共振谱(NMR)。核磁共振谱分为氢谱(1H核磁共振谱)和碳谱两类,其中比较常用的是氢谱。氢谱能够测定有机化合物分子中氢原子在碳骨架上的 和 ,进而推断出有机化合物的碳骨架结构。 2.红外光谱(IR)。每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域,因此从一未知物的红外光谱就可以准确判断该有机化合物中含有哪些 。红外光谱不仅可以用于定性鉴定,还可以定量算出样品的浓度。 3.紫外和可见光谱(UV)。紫外和可见光谱可以确定分子中有无共轭双键。 【质疑辨析】 (1)乙炔的空间填充模型:。 ( ) (2)空间填充模型能够反应原子间的成键类型。 ( ) (3)核磁共振氢谱能够体现氢原子的种类。 ( ) (4)红外光谱可以判断碳骨架的结构。 ( ) (5)紫外和可见光谱可以确定碳碳双键。 ( ) 探究任务一:利用模型模拟有机化合物的分子结构 【导学探究】 聚醋酸乙烯常用做保护文物的涂料和渗透剂。合成聚醋酸乙烯的原料是巴豆酸,该酸中只含碳、氢、氧三种元素,其分子模型如图所示。 (1)该模型属于哪一类模型 (2)巴豆酸中表示什么原子 表示什么原子 表示什么原子 (3)根据两原子之间形成的共价键的种类进行判断,丁烯酸中有几种碳碳键 分别是什么键 (4)下列四种物质,哪些物质是巴豆酸的同分异构体 ①CH3CHCHCOOH ②CH2CHCOOCH3 ③CH3CH2CHCHCOOH ④CH3CH(CH3)COOH 【归纳总结】 1.碳原子的成键特点 (1)单键、双键和三键 键型名称 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 碳原子的类型 饱和碳原子 不饱和碳原子 不饱和碳原子 成键方式 一个碳原子与周围四个原子成键 一个碳原子与周围三个原子成键 一个碳原子与周围两个原子成键 空间结构 四面体形 平面形 直线形 碳原子与其他四个原子形成四面体结构 形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于同一平面上 形成三键的碳原子以及与之相连的原子处于同一直线上 (2)极性键和非极性键 极性键 成键双方是不同元素的原子,这样的共价键是极性共价键 非极性键 两成键原子相同,这样的共价键是非极性共价键 2.同分异构体 (1)同分异构的类型 ①构造异构 ②立体异构———顺反异构 (2)同分异构体的类型———常见的官能团异构 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3与 CnH2n-2 炔烃、二烯烃、环烯烃 CH≡C—CH2CH3、CH2=CHCH=CH2与| CnH2n+2O 醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、 与 CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3 与HO—CH2—CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 、、 (3)书写同分异构体方法归纳 书写同分异构体的方法为先写碳骨架异构,再写官能团异构;官能团异构在书 ... ...
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