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课件网) （人教版选择性必修3） 第二章 烃 第三节 芳香烃 第2课时 二、苯的同系物 易取代 难加成 可氧化 【复习回顾】苯的物理性质和化学性质 1.下列有机物属于芳香族化合物的有 ，属于芳香烃的有 。 ①②③④⑥⑦⑧⑨ ②③④⑧⑨ ① —OH ② —CH3 ③ —CH3 —CH3 ④ CH = CH2 ⑤ ⑥ —NO2 ⑦ C O OH ⑧ ⑨ 芳香族化合物 芳香烃 苯及苯的同系物 一、苯的同系物的通式 2.以下芳香烃中在组成上有什么特点？你能总结出它们的通式吗？ 结构特点：只有一个苯环 且 苯环侧链为烷基（饱和） 通式：CnH2n-6 （n≥6） 3.试着写出分子式为C9H10属于苯的同系物的同分异构体？ 4.上述物质如何命名呢？ —CH3 —CH3 —CH3 —CH2CH(CH3)2 一、苯的同系物的通式 苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，其通式为CnH2n-6 （n≥7）。结构上侧链都是烷基。 观察表2-2，总结苯 的同系物的物理性质以及命名规则。 1.苯的同系物的物理性质 一般具有类似苯的气味， 色液体， 溶于水， 溶于有机溶剂，密度比水的 。 无 不 易 小 二、苯的同系物的性质 随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低 实验内容 实验现象 解释 (3)向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液,静置 (4)将上述试管用力振荡，静置 紫红色酸性KMnO4溶液沉到液体底部 紫红色酸性KMnO4溶液沉到液体底部 苯未使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯与酸性KMnO4溶液不反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应 实验2-2 2.苯的同系物的化学性质 二、苯的同系物的性质 结论1：苯环对侧链影响：苯环活化侧链， 使侧链易于氧化。 思考与讨论1：可能是什么原因导致了以上现象？（阅读课文p44最后自然段） 2.苯的同系物的化学性质 （1）与KMnO4(H+)溶液的氧化反应 二、苯的同系物的性质 (H+)KMnO4 (H+)KMnO4 (H+)KMnO4 × 不被氧化 结论3：烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能被氧化。 思考与讨论2：依据上述三个变化，你又能发现什么规律？ 结论2：与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。 反应机理： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液 二、苯的同系物的性质 练习1、如何鉴别苯和甲苯？ 可用酸性高锰酸钾溶液鉴别。苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色，而甲苯可以。 2.下列物质中，能使酸性KMnO4溶液退色而不能使溴水退色的是（ ） B CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R CH3 | CH3—CH— CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | | COOH HOOC— KMnO4/H+ 3.产物是什么？ 二、苯的同系物的性质 写出苯与Br2反应的化学方程式 甲烷与Br2反应的化学方程式： + Br2 FeBr3 + HBr 2.苯的同系物的化学性质 （2）与卤素单质（Cl2、Br2等）的取代反应 Br2 Br + HBr 思考与讨论3：通过上述两个反应你从中有何领悟？你能写出甲苯与Br2反应的化学方程式吗？ 二、苯的同系物的性质 + Br2 光 + HBr 规律：①光照条件下，苯的同系物取代反应发生在烷基侧链上 ②卤化铁做催化剂，苯的同系物取代发生在苯环上烷基的邻位、对位上 FeBr3 + HBr + Br2 甲基使苯环 邻对位C活化 邻位 对位 2.苯的同系物的化学性质 （2）与卤素单质（Cl2、Br2等）的取代反应 二、苯的同系物的性质 + HO-NO2 + H2O 浓硫酸 50-60℃ 硝基苯 规律：侧链对苯环的影响：使得苯环上烷基的邻对位上的氢原子性质活泼，易于发生取代反应。 2.苯的同系物的化学性质 （2）与硝酸的取代反应（硝化反应） 写出苯与硝酸反应的化学方程式 2,4,6-三硝基甲苯又称TNT CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 100℃ 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生 ... ...
