课时8 有机合成——官能团的定向改造和创新（大单元教学课件人教版2019选择性必修3）(共31张PPT)

(课件网) 第三单元 烃的衍生物 课时8 有机合成 ———官能团的定向改造和创新 你的名字 学习 目标 构建碳骨架 引入官能团 任务一 构建碳骨架 课堂引入 有机合成的关键在于碳骨架的构建和官能团的转化，我们学习有机合成有两大任务： 1.构建目标分子的碳骨架 2.常见官能团的引入和转化 碳链增长 碳链缩短 成环/开环 官能团引入或转化 官能团的消除方法 官能团的保护 课堂探究 阅读教材以及所学知识，总结碳链增长的方法： 1.碳链的增长 (2)分子间脱水成醚 (1)酯化反应 C2H5－OH＋HO－C2H5 C2H5－O－C2H5＋H2O 浓H2SO4 140 ℃ 课堂探究 阅读教材以及所学知识，总结碳链增长的方法： 1.碳链的增长 (3)与HCN发生加成反应 课堂探究 阅读教材以及所学知识，总结碳链增长的方法： 1.碳链的增长 (5)羟醛缩合反应 CH3—C—H + O α CH3CHO 催化剂 CH3—C—CH2CHO OH H α β 催化剂 CH3—CH CHCHO+H2O α β nCH2＝CH2 [ CH2-CH2 ]n 催化剂 (4)加聚反应 (6)由格氏试剂与卤代烃、醛、酮反应增长碳链 RMgCl RCl + Mg 无水乙醚 R’—Cl + RMgCl R’—R + MgCl2 课堂探究 阅读教材以及所学知识，总结碳链减短的方法： 2.碳链的减短 (1)烷烃的分解反应(烃的裂化、裂解) C4H10 CH4 + C3H6 △ (2)酯的水解反应(蛋白质水解、多糖水解) CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ (3)酰胺基的水解 NH2—C—NH2＋ H2O CO2＋2NH3 O 催化剂 △ 课堂探究 阅读教材以及所学知识，总结碳链减短的方法： 2.碳链的减短 (4)芳香化合物的侧链与高锰酸钾发生氧化反应 KMnO4 H＋ 与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性KMnO4氧化。 要求： 课堂探究 阅读教材以及所学知识，总结成环反应的方法： 3.成环反应 (1)形成环醚 △ (2)形成环酯类 + 浓H2SO4 △ + 2 课堂探究 阅读教材以及所学知识，总结成环反应的方法： 3.成环反应 (3)形成环酰胺类 (4)共轭二烯烃加成 + △ + + △ 课堂探究 阅读教材以及所学知识，总结开环反应的方法： 4.开环反应 (1)环酯的水解反应 (2)某些环状烯烃的氧化反应 任务二 引入官能团 课堂探究 阅读教材以及所学知识，总结引入官能团的方法： 1.引入官能团 (1)引入碳碳双键 ①消去反�———醇或卤代烃 CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O CH3CH2Br＋NaOH CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O CH≡CH+HCl CH2=CHCl 浓硫酸 乙醇 催化剂 ②不完全加成反�———炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质 课堂探究 阅读教材以及所学知识，总结引入官能团的方法： 1.引入官能团 (2)引入碳卤键 ②取代反�———烷烃或苯及其同系物 ③取代反�———醇或酚与氢卤酸 ①加成反�———烯烃或炔烃与卤素单质或卤化氢 CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br CH≡CH+HCl CH2=CHCl 催化剂 CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl 光照 +Br2 FeBr3 +HBr Br C2H5OH+HBr C2H5Br＋H2O +3Br2 3HBr + ↓ OH OH Br Br Br 课堂探究 阅读教材以及所学知识，总结引入官能团的方法： 1.引入官能团 (3)引入羟基 ①加成反�———烯烃与水、醛或酮与H2 CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 催化剂 CH3CHO＋H2 CH3CH2OH 催化剂 +H2 — C— O CH3 CH3 催化剂 —CH— OH CH3 CH3 课堂探究 阅读教材以及所学知识，总结引入官能团的方法： 1.引入官能团 (3)引入羟基 ②水解反�———卤代烃、酯 CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr 水 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH 催化剂 △ ③取代反�———酚盐溶液与CO2、HX 课堂探究 阅读教材以及所学知识，总结引入官能团的方法： 1.引入官能团 (4)引入醛基 ①烯烃氧化 2CH2==CH2＋O2 2CH3CHO 催化剂 △ ②炔烃水化（加成反应） CH≡CH＋H2O CH3CHO 催化剂 △ ③醇的催化氧化 2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O Cu/Ag △ 课堂探究 阅读教材以及所学知识，总结引 ... ...