有机专题三 有机合成与有机推断 命题时间：2016年4月16日 1.组合多个化合物的反应，合成具有指定结构简式的产物 有机合成 2.各类有机物的组成、结构、性质和相互间的衍生关系，掌握一些重要官能 团的引入和消去的方法 1.综合各类化合物的不同性质来推导未知物的结构 有机推断 2.根据反应条件和生成物判断反应类型；利用衍生关系为思路，根据化学变 化类型推导生成物 一、有机推断 （一）基本思路： 1.一般步骤：捕捉信息→解读信息→选定突破口→确定未知物→回答问题 2.信息来源 ①题干中 ②框图或图表中 ③题中所设问题中 3.解题方式：正推、逆推、正逆结合 4.注意事项 （1）全面审题，快速准确捕捉信息 注意分子式，不饱和度Ω，反应条件，反应类型，反应物间或与产物间的比例关系，还有分子量，特征现象等都要利用 ①针对性：问啥答啥 （2）回答问题要有 ②规范性：化学用语、学科术语等务必准确无误 ③完整性：一个问题往往有几个要点，要全面考虑，谨防遗漏 （3）物质推断，回头一看：若结果与题中要求或信息有一条不符，就得推倒重来。 （二）规律技巧 ①看信息中反应物的类别及反应情境，注意反应条件 （1）解读信息 ②看信息中反应类型 ③看反应部位（断键部位） （2）信息特点 ①“醇、醛、酸酯一条线”是出现频率最高的题眼信息 ②“卤代烃、烯烃、醇的转化关系”是新的题眼信息 ※ 必备知识及常见题眼总结： 1.有机物的物理性质：某些有机物具有特殊的物理性质，如：乙酸16.6℃以下呈冰状，甲醛为气体，低级酯类都有果香味，气态烃（烷烃、烯烃、炔烃）碳原子数不大于4时为气态等等。一氯甲烷、新戊烷常温下为气体。） 2.有机物分子的通式：最常见的是当给出某物质分子式的时候，要根据有机物的组成规律和通式来判断，如C3H6O2，它可能是饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯、羟基醛等，如果是C3H4O2，它的组成比饱和一元羧酸少两个氢，最可能的是含有一个双键。常见有机物及其通式： 烷烃———Cn H2n＋2；烯烃（或环烷烃）———Cn H2n 炔烃（或二烯烃）———Cn H2n＋2；苯及其同系物———Cn H2n－6 饱和一元醇———Cn H2n＋2O；饱和一元卤代烃———Cn H2n＋1X 饱和一元醛———Cn H2nO 饱和一元羧酸（或饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯）———Cn H2nO2 3.根据物质性质或特征反应现象推断官能团。 ①能使溴水褪色的物质合有“C═C”、“C≡C”或醛基 ②能使KMnO4（H＋）溶液褪色的物质含有“C═C”、“C≡C”醛基或苯的同系物 ③能与Na反应的物质含“—OH”（包括—COOH）（醇、酚、羧酸） 能与NaOH反应的物质含—COOH、酚—OH、酯、卤代烃等 能与Na2CO3反应放出CO2的物含—COOH 加入NaHCO3溶液产生气体，表示物质含有—COOH或—SO3H ④能发生银镜反应，加入新制的Cu（OH）2悬浊液加热有红色沉淀生成时，含有—CHO ⑤能水解生成酸和醇的是酯 ⑥遇FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基 ⑦遇浓HNO3变黄，是蛋白质 ⑧遇I2变蓝是淀粉 ⑨遇溴水出现白色沉淀为苯酚 a.沉淀溶解，出现蓝色溶液→羧基存在 ⑩与新制Cu（OH）2悬浊液： b.沉淀溶解，出现深蓝色溶液→多羟基存在 c.加热后，有红色沉淀出现→醛基存在 4.根据性质和数据推断官能团个数： ①—CHO～2Ag～Cu2O 2—CHO～4Ag～2Cu2O ②2—OH～H2 ③2—COOH ～ CO2 ④—COOH ～ CO2 ⑤—COOH ～ H2O 5.根据某些反应的产物推知官能团的位置。如： （1）由醇氧化得醛或羧酸：—OH—定连接在有2个氢原子的碳原子上（伯醇）；由醇氧化得酮：—OH连接在只有一个氢原子的碳原子上(仲醇)。 （2）由消去反应产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 （3）由取代产物的种数可确定碳链结构。 （4）由加氢后碳的骨架，可确定“C=C”或“C≡C”的位置。 6.根据反应条件 ... ...
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