3.2有机化合物结构的测定 学案 (2)

3.2有机化合物结构的测定 学案 教学目的： 1. 掌握确定有机物元素组成和相对分子质量、实验式的方法。 2. 了解质谱仪测定有机化合物相对分子质量的方法和原理。 3. 了解不饱和度的概念，理解不饱和度在有机物结构确定中的作用。 4. 掌握常见官能团的确定方法。 5. 能通过计算和实验分析确定有机物的结构式或结构简式。 二. 重点、难点： 掌握确定有机物结构简式的步骤和方法 知识分析： 1. 测定有机化合物结构的方法是依据自身所具有的物理性质和化学性质来进行的。 2. 测定有机化合物结构的核心步骤是确定其分子式。 （一）有机化合物分子式的确定 1. 测定有机化合物的元素组成 2. 测定有机化合物的相对分子质量的方法 （1）依据气体的密度（标准状况）：Mr=22.4×d （2）依据气体的相对密度（D）：Mr=DA ×MA （3）依据理想气体状态方程：PV=nRT Mr=mRT/(PV) （4）气体的平均相对分子质量：=m总/n总 （5）Mr= （6）质谱法 质荷比：有机物分子在高能电子流的轰击下形成的分子离子和碎片离子的相对分子质量与其所带电荷的比值。（横坐标上最大的分子离子即为该有机化合物的相对分子质量） （二）有机物分子式的确定 1. 商余法（确定烃分子式）Mr :相对分子质量、 n :分子式中C的下标 （1）=n……2，该烃为：CnH2n+2 （2）=n……0，该烃为：CnH2n （3）=n……-2，该烃为：CnH2n-2 （4）=n……－6，该烃为：CnH2n-6 2. 燃烧法： （1）根据燃烧产物的质量 （2）根据燃烧方程式： 3. 最简式法：根据各元素的质量分数或燃烧法得到该有机物的最简式，结合其Mr进行求算 4. 求1mol有机物中C、H、O原子的物质的量，即可得分子式 思考：测定有机物的结构，关键步骤是判定有机物的不饱和度及其典型化学性质，进而确定有机物所含的官能团及其所处的位置。 （三）不饱和度的计算 （1）概念：烷烃分子的通式为CnH2n+2，分子中每减少2个碳氢键，同时必然会增加一个碳碳键，该碳碳键可能是重键（双键或叁键），也可能连接成环状，这些都称为增加了一个不饱和度，又叫缺氢指数，用字母表示。 化学键 不饱和度 化学键 不饱和度 一个碳碳双键 1 一个碳碳叁键 2 一个羰基 1 一个苯环 4 一个碳环 1 一个氰基 2 （2）计算公式： I. 烃（） =n(C)+1-n(H)/2 II. 烃的衍生物（） =n(C)+1-n(H)/2 练习： ① = 0 ② = 0 ③ = 1 ④ = 3 ⑤ = 1 ⑥ = 2 ⑦ = 2 ⑧ EMBED Unknown= 1 ⑨ = 2 ⑩= 5 （3）利用不饱和度确定有机分子的官能团 （四）确定有机物的官能团 1. 定性实验（可用多种方法） 官能团 试剂 现象 代表物质 X（卤素原子） 硝酸银和浓硝酸 产生沉淀 CH3CH2Cl 羟基 醇羟基 钠 有氢气放出 CH3CH2OH 酚羟基 FeCl3溶液或溴水 显色或产生白色沉淀 苯酚 醛基 银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液 有银镜产生或砖红色沉淀 CH3CHO 羧基 NaHCO3溶液 产生二氧化碳气体 CH3COOH 硝基 (NH4)2FeSO4 溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液 1分钟内溶液由淡绿色变为红棕色 CH3CH2NO2 氰基 稀碱水溶液加热 有氨气放出 CH3CH2CN 2. 定量实验 根据乙醇的分子式和各元素的化合价，乙醇分子可能有两种结构： 设计实验证明乙醇分子到底是哪种结构？ （五）确定有机物结构 1. 红外光谱（CH3CH2OH） 2. 核磁共振氢谱 下图是分子式为（C2H6O）的两种同分异构体中的两类1H的核磁共振氢谱 （左）CH3CH2OH （右）CH3OCH3 练习：课本P126医用胶单体的结构确定。 【典型例题】 例1. 新兴的大脑营养学研究发现，大脑的生长发育与不饱和脂肪酸有密切的关系，从深海鱼油中提取的被称为“脑黄金”的DHA就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中含6个碳碳双键，学名二十六碳六烯酸，它的分子组成应是（ ） A. C25H50COOH B. C25H40COOH C. C26H41COOH D. C26H47COOH 答案：B 解析：二十六碳六烯 ... ...