2017高考化学 高频考点12 有机物的性质 （专项突破+巩固提升）

21世纪教育网 –中小学教育资源及组卷应用平台 高频考点12 有机物的性质 专项突破 [解题指导] 解答这类试题时学生失分的主要原因是对官能团的典型性质记忆不牢或混淆不同官能团的性质，对官能 团的基本性质的认识是预测有机物性质的关键，要熟悉发生不同反应类型时所对应的官能团,下面列举 几种常见有机反应类型所对应的基或官能团： （1）发生水解反应的基或官能团 官能团 —X (R1)—COO—(R2) RCOO－ C6H5O－ 二 糖 多 糖 代表物 溴乙烷 乙酸乙酯 醋酸钠 苯酚钠 蔗糖 淀粉 纤维素 （2）发生加成反应的基/官能团 基/官能团 代 表 物 乙烯 乙炔 甲苯 丙酮 乙醛 无 机 物 卤素、氢气、水等 氢气等 氢气等 氢气等 （3）发生氧化反应的官能团（不含燃烧） RCH2—OH —CHO 代表物 乙烯 乙炔 乙醇 乙醛 甲苯 KMnO4 褪色 褪色 褪色 褪色 褪色 催化氧化 与O2生成乙醛 -- 与O2生成乙醛 与O2生成乙酸 -- 2.易错警示 ：涉及官能团的问题要特别注意以下几个易错点： (1)苯环不能与Br2/CCl4溶液发生加成反应，一般条件下只考虑苯环与H2的加成。 (2)酯基、羧基不能与H2及Br2发生加成反应。 (3)酚与溴水反应时，Br原子只能取代酚羟基的邻位和对位上的H原子。 (4)酚酯(羧酸与酚生成的酯)在NaOH溶液中水解时，不但生成的羧酸会和NaOH反应，生成的酚也会与 NaOH反应。 (5)甲酸酯类，除具有酯类性质，还具有醛类性质。 【典例分析】 【典例1】2015年,85岁高龄的中国女药学家屠呦呦因创制新型抗疟药青蒿素和双氢青蒿素而获得诺贝尔生理学或医学奖。她研制的青蒿素和双氢青蒿素的结构如下图所示，下列说法中错误的是（ ） 青蒿素 双氢青蒿素 A．青蒿素的分子式为C15H22O5 B．由青蒿素制备双氢青蒿素的反应属还原反应 C．青蒿素分子中含有过氧链和酯基、醚键 D．双氢青蒿素分子中有2个六元环和2个七元环 【答案】D 【解析】 A选项，青蒿素的分子式既可用点数法确定，也可用不饱和度法(Ω)求算。根据青蒿素的结构可知分 子中含15个C和5个O，最多含有32个H，由于青蒿素分子的Ω=5，所以青蒿素的分子式为 C15H22O5，正确； B选项，对比青蒿素和双氢青蒿素的结构简式，可以发现只有羰基加氢变成了羟基，所以发生还原 反应，正确； C选项，根据青蒿素的结构简式，可以看出分子中含有酯基、醚键和过氧链，正确； D选项，双氢青蒿素分子中共含有5个环，其中有3个六元环(1个六碳环、1个五碳一氧环、1个三 碳三氧环)和2个七元环(1个六碳一氧环、1个五碳二氧环)。 【典例2】异秦皮啶具有抗肿瘤功效，秦皮素具有抗痢疾杆菌功效．它们在一定条件下可发 生如图所示的转化．下列说法正确的是（　　） A．异秦皮啶与秦皮素互为同系物 B．鉴别异秦皮啶与秦皮素可用溴水 C．1 mol秦皮素最多可与3 mol NaOH反应 D．每个异秦皮啶分子与氢气完全加成后的产物中含有5个手性碳原子 【答案】D 【解析】 A．结构相似，在分子组成上相差一个或n个﹣CH2原子团的有机物互称同系物，二 者分子式相同、结构不同，属于同分异构体，故A错误； B．异秦皮啶、秦皮素中都含有碳碳双键和酚羟基，都与溴水反应，二者属于溴水反 应现象相同，无法用溴水鉴别，故B错误； C．秦皮素中酚羟基和酯基水解生成的酚羟基、羧基能和NaOH反应，则1 mol秦皮 素最多可与4 mol NaOH反应，故C错误； D．连接四个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，每个异秦皮啶分子与氢气 完全加成后的产物中除了最低端的C原子外都是手性碳原子，所以含有5个手性 碳原子，故D正确； 【典例3】骨质疏松是老年人常患的一种疾病，鼠尾草酚可用于防治骨质疏松，鼠尾草酸可两步转化得到 鼠尾草酚，下列说法正确的是(　　) INCLUDEPICTURE "E:\\莫成程\\2016\\二轮\\考前3个月\\化学\\江苏\\S3-47.TIF" \* MERGEFORMAT A ... ...