化学：《有机官能团与有机化合物性质》学案（沪科版）

本资料来自于资源最齐全的２１世纪教育网www.21cnjy.com 有机官能团与有机物性质 一、知识梳理： ★ 含不饱和键的官能团 1．掌握常见的有机官能团的结构及性质。 ① 碳与碳之间 （、、 ） a.加成（溴水、H2、HX、H2O、X2、二烯烃的加成、双烯合成） 如： b.加聚（制聚乙烯、聚氯乙烯、顺丁橡胶、丁苯橡胶、人造羊毛等） 聚乙烯： 聚氯乙烯： 顺丁橡胶： 丁苯橡胶： 人造羊毛： ② 碳与氧之间（、） a.加成（H2、HCN） 如： b.氧化（银镜反应、斐林反应） 如： c.加聚（乙醛的三聚、人造象牙） 如： 2．能根据结构推导有机物的性质，能根据有机物的性质推导可能的结构。 ⑴ 条件反射 ①：碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基的加成； ②或：碳碳双键、碳碳叁键的加成； ③：含有醛基的氧化反应：醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖； ④（碳碳双键、碳碳叁键、苯环侧链上第一个碳（有氢）的氧化）； 5 双键保护 ⑵ 由不饱和度推结构 Ω=1：一个双键或一个环或 Ω=2：一个叁键或二个双键或一个双键和一个环） Ω=4：一个苯环或 二、典例剖析： 例题1 (常州一中2009届12月高三化学月考)有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，按下列流程图生产。流程图中M(C3H4O)和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。 填写下列空白： ⑴物质的结构简式：A：CH3CH2CH2CHO ，高分子涂料： 。 ⑵写出下列转化的反应类型：A→B加成反应（还原反应），B→D酯化反应（取代反应）。 ⑶写出下列反应的化学方程式： A发生银镜反应：CH3CH2CH2CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3CH2CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3↑＋H2O， B与N反应生成D：CH2＝CHCOOH＋CH3CH2CH2CH2OHCH2＝CHCOOCH2CH2CH2CH3＋H2O 21世纪教育网 例题2（08上海28）近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚氯乙烯（PVC）和人造羊毛的合成路线。 请回答下列问题： ⑴写出反应类型 反应① 加成反应 反应② 加聚反应 。 ⑵写出结构简式 PVC C H2C=CH—CN 。 ⑶写出A AUTOTEXT => \* MERGEFORMAT EMBED PBrush D的化学反应方程式 HC≡CH+CH3COOHH2C=CH－OOCCH3 。 ⑷与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有 4 种(不包括环状化合物)，写出其中一种的结构简式 CH2=CHCOOCH3 。 例题3、某有机物 A（C4H6O5）广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。该化合物具有如下性质： ① 在25℃时，电离常数K1＝3.99×10－4，K2＝5.5×10－6 ②A＋RCOOH（或ROH）有香味的产物 ③1molA 慢慢产生l.5mol气体 ④A在一定温度下的脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应 试回答： （l）根据以上信息，对A的结构可作出的判断是 b c （a）肯定有碳碳双键 （b）有两个羧基 （c）肯定有羟基 （d）有－COOR官能团 （2）有机物A的结构简式（不含－CH3）为 或 （3）A在一定温度下的脱水产物和溴水反应的化学方程式： HOOC－CH＝CH－COOH＋Br2 → 或 ＋Br2 → （4）A的一个同类别的同分异构体是 例题4、溴系阻燃剂是目前世界上产量最大的阻燃剂，广泛应用于聚乙烯、聚丙烯、聚异戊二烯等聚烯烃类高聚物的阻燃。巳知某溴系阻燃剂由右图有机物与过量的溴水加成而得。请完成下列内容。 ⑴写出该有机物的化学式 C21H20Br4O2 。 ⑵1mol 该有机物与足量的氢气加成需氢气 8 mol ;与足量的溴水加成需溴 _2 __mol 。 ⑶写出该有机物与足量的溴水加成生成溴系阻燃剂的化学方程式。 例题5、将不饱和烃在催化剂作用下，用臭氧（O3）氧化，则生成含有羰基的化合物： （R1、R2、R3、R4为烃基或H）。现将一定量的化学式均为C4H8的不饱和烃混合气体A，用上述方法氧化，得到0.5mol酮和1.5mol醛，其中甲醛为0.7mol ... ...