(
课件网) 组织建设 化学 · 选修5《有机化学基础》 第三节 乙炔 学习目标定位 1.知道炔烃的结构特点及炔烃的物理性质 2.掌握乙炔的化学性质，能够书写乙炔与卤素单质、卤化氢、氢气、水等反应的化学方程式 一、乙炔 1. 乙炔的分子结构 H—C≡C—H CH≡CH 或 HC≡CH 直线型，键角1800 分子式： 电子式: 结构式: 结构简式: 空间结构： C2H2 含有碳碳叁键结构的相邻四原子在同一直线上 乙烷 乙烯 乙炔 当堂训练 描述CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中，正确的是（ ）(双选) A.6个碳原子有可能在同一直线上 B.6个碳原子有可能在同一平面上 C.6个碳原子不可能在同一直线上 D.6个碳原子不可能在同一平面上 B C H H C=C H3C C C—CF3 碳碳叁键属于不饱和键，且一强两弱，易断裂，化学性质较活泼。 乙烷 乙烯 乙炔 348 KJ/mol 615 KJ/mol 812 KJ/mol 【结论】 碳碳键键能资料卡片 C≡C的键能和键长并不是C-C的三倍，也不是C=C和C—C之和。说明叁键中有二个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。 【分析】 2.乙炔的物理性质 乙炔是无色、无味、密度比空气稍小、微溶于水、易溶于有机溶剂的气体。 名称 乙 炔 结构简式 CH≡CH 化学 性质 推测一：能在空气中燃烧 ？ 推测二：能使酸性KMnO4溶液褪色 推测三：能使溴的四氯化碳溶液褪色 根据乙炔的分子结构推测其化学性质？ 操 作 现 象 ①在空气中点燃乙炔 ②将乙炔通入酸性KMnO4溶液中 ③将乙炔通入溴的四氯化碳溶液中 酸性KMnO4溶液褪色 溴的四氯化碳溶液褪色 能在空气中燃烧，火焰明亮并伴有浓烈的黑烟 温馨提醒：点燃前需验纯，注意防爆炸 a.可燃性： 淡蓝 色火焰 燃烧火焰 明亮，黑烟 燃烧火焰 明亮，浓烟 含碳量逐渐增大 甲烷 乙烯 乙炔 2C2H2+ 5O2 点燃 4CO2 + 2H2O ⑴氧化反应 3.化学性质 b.可被酸性KMnO4氧化，使其褪色 思考： 2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O 如何检验乙炔被酸性KMnO4溶液氧化后得到的产物是什么？ 乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色，与Br2是发生加成反应，还是取代反应？如何设计实验验证？ CH CH CH≡CH + Br2 加成 取代 CH≡CBr + HBr Br Br ？ ？ ①乙炔与溴单质加成 H－C C－H + Br2 H－C C－H Br Br 1,2 －二溴乙烯 1,1,2,2－四溴乙烷 H－ C C－H Br Br Br Br H－C C－H Br Br + Br2 CH CH + 2 Br2 CHBr2 CHBr2 CH≡CH ＋ Br2 CHBr = CHBr ⑵加成反应 一定条件下，乙炔能与卤素单质、 H2、 HX、H2O等发生加成反应。 ②与H2加成 足量H2: CH≡CH ＋2H2 → CH3－CH3 催化剂 ③一定条件下与HX加成 （聚氯乙烯） 聚氯乙烯制品 聚氯乙烯薄膜 ④一定条件下与H2O加成 △ CH≡CH+H2O CH3CHO （乙醛） ⑶加聚反应 因研究出世界上第一种导电塑料：掺杂I2的聚乙炔 而获2000年诺贝尔化学奖 美国物理学 家Heeger 美国化学家MacDiarmid 日本化学家Shirakawa nCH ≡ CH [ CH=CH ]n 催化剂 聚乙炔 （制导电高分子材料） ⑴乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。 ⑵乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。 3.乙炔的用途 乙炔 氧化反应 加成反应 加聚反应 可燃性 使酸性KMnO4褪色 与X2 与H2 与HX 与H2O HCN 1. 某气态烃0.5mol能与1mol HCl完全加成，加成产物分子上的氢原子又可被3mol Cl2取代，则气态烃可能是（ ） A. CH2 =CH—CH=CH2 B. CH2=CH2 C. CH≡C—CH3 D. CH2=C(CH3)2 C 对点训练 2.在标准状况下将11.2L乙烯和乙炔的混合气通入到溴水中充分反应，测得有128g溴单质参加了反应，则乙烯、乙炔的物质的量之比为（ ） A．1∶2 B．2∶3 C．3∶4 D．4∶5 B 3. 1mol 和足量氢气 发生加成，需要消耗H2 mol CH C CH CH2 3 4. 1mol 最多能和 mol Br2 ... ...
